[发明专利]脂肪酸酯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及通过使用固体催化剂、由油脂和低级醇制造脂肪酸烷 基酯的方法。

背景技术

作为通过使甘油三酯为主要成分的油脂和低级醇进行酯交换来制 造脂肪酸烷基酯的方法，已知有多种方法。在该反应中，例如在 JP-A56-65097中，使用碱催化剂，分离在多段反应中生成的甘油，并 促进反应。然而，由于使用了均相催化剂，所以在酯交换反应后，必 须进行中和/除去催化剂的工序，甘油的精制工序也变得复杂。

为了解决这一问题，WO-A 05/021697中报道了使用固体酸催化剂 制造脂肪酸烷基酯的方法。

发明内容

本发明提供一种脂肪酸烷基酯的制造方法，该方法以油脂和碳原 子数为1～5的低级醇作为反应原料，使用固体催化剂制造脂肪酸烷基 酯，在使得油脂的转化率为50摩尔％以上的反应体系中的反应原料和 反应生成物形成单一液相的状态下进行反应。

本发明还提供一种脂肪酸烷基酯的制造方法，该方法以油脂和碳 原子数为1～5的低级醇作为反应原料，使用固体催化剂在多个反应段 制造脂肪酸烷基酯，在使得油脂的转化率最大的反应段的反应体系中 的反应原料和反应生成物形成单一液相的状态下进行反应。

此外，本发明还提供一种包括下述工序1和2的脂肪醇的制造方 法。

工序1：使用固体催化剂，以油脂和碳原子数为1～5的低级醇作 为反应原料，在使得油脂的转化率为50摩尔％以上的反应体系中的反 应原料和反应生成物形成单一液相的状态、或油脂的转化率最大的反 应段的反应体系中的反应原料和反应生成物形成单一液相的状态下， 进行反应，接着从得到的反应物中分离低级醇，进一步进行油水分离， 得到含有脂肪酸烷基酯的油相。

工序2：使在工序1中得到的含有脂肪酸烷基酯的油相与氢反应， 得到脂肪醇。

WO-A 05/021697的实施例中公开了在低级醇发生气化的条件下、 及甘油发生相分离的条件下的反应，但在抑制反应速度降低、以及抑 制由于使用固体酸催化剂而产生的新问题的副产物方面，仍然存在问 题。

本发明提供一种脂肪酸烷基酯的制造方法，即使在反应末期，也 能保持催化剂活性，抑制反应速度降低，并且抑制甘油和低级醇反应 副产生成的甲氧基丙二醇等副产物的增加，以高效率、高收率制造脂 肪酸烷基酯。

在本发明中，反应体系中的反应原料和反应生成物形成单一液相 的状态是指，不存在甘油的相分离，作为反应原料的油脂和碳原子数 为1～5的低级醇、作为反应生成物的脂肪酸烷基酯和甘油以单一液相 存在的状态。

根据本发明的制造方法，由于甘油不发生相分离，因此能够抑制 甘油在催化剂的活性点上的吸附中毒，其结果，特别是在反应末期也 能保持催化剂活性，抑制反应速度降低，控制催化剂的使用量。并且， 由于甘油不发生相分离，催化剂表面的甘油浓度不会升高，能够抑制 甘油和低级醇反应副产生成的副产物的增加。并且，由于低级醇没有 气化，能够增大液相中的低级醇的浓度，抑制反应速度的降低。

附图说明

图1是表示实施例1和比较例1中反应时间与油层中的残留率- 平衡残留率值之间的关系的图。

图2是实施例1和比较例1的反应中的甲酯-甘油-甲醇的相图。

图3表示图2的部分放大，明确表示图2中的比较例1的数据。

具体实施方式

[脂肪酸烷基酯的制造方法(工序1)]

作为本发明所使用的油脂，可以举出天然的植物性油脂和动物性 油脂。作为植物性油脂，可以举出椰子油、棕榈油、棕榈仁油等，作 为动物性油脂，可以举出牛脂、猪脂、鱼油等。

除此之外，油脂中还可以含有脂肪酸、碳水化合物、糖类、蛋白 质等。作为使用的油脂的酸价(mg-氢氧化钾/g-油脂)，没有特别的限 定。但是，从抑制催化剂劣化的观点出发，优选使用15以下、更优选 9以下、进一步优选6以下的酸价的油脂。

作为本发明所使用的碳原子数为1～5的低级醇，具体而言，可以 举出甲醇、乙醇、丙醇等。特别是从低成本和容易回收的观点出发， 优选甲醇。