[发明专利]4-甲基-2，3，5，6-四氟苄醇的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及4-甲基-2，3，5，6-四氟苄醇的制造方法。

背景技术

在美国专利公开第2005/0054886号公报中，记载了4-甲基-2，3， 5，6-四氟苄醇可用作杀虫剂的合成中间体，作为其的制造方法，记载 了以2，3，5，6-四氯对苯二甲腈为起始原料，包括氟化、氢化、重氮 化分解、卤化和氢化这5个工序的方法。

此外，在中国专利公开第1458137号公报中，记载了以2，3，5，6 -四氯对苯二甲酰氯为起始原料，包括氟化、酯化、还原、溴化和氢化 这5个工序的4-甲基-2，3，5，6-四氟苄醇的制造方法。

发明内容

本发明提供如下等内容：

<1>4-甲基-2，3，5，6-四氟苄醇的制造方法，其特征在于， 包括下述工序(A)～(D)，

工序(A)：将2，3，5，6-四氯对苯二甲酰氯进行氟化的工序，

工序(B)：将工序(A)中得到的生成物进行还原的工序，

工序(C)：将工序(B)中得到的生成物进行氯化的工序，

工序(D)：将工序(C)中得到的生成物进行氢化的工序；

<2>如<1>所述的制造方法，在工序(A)中，用碱金属氟化物进 行氟化；

<3>如<2>所述的制造方法，碱金属氟化物是氟化钾；

<4>如<3>所述的制造方法，氟化钾是如下的氟化钾组合物，即， 将含有氟化钾和相对于氟化钾1重量份为5～50重量份的甲醇的混合 物、与沸点比甲醇高的非质子性有机溶剂混合，从所得的混合物中馏去 甲醇而得到的氟化钾组合物；

<5>如<2>～<4>中任一项所述的制造方法，在工序(A)中，在二 甲基砜的存在下进行氟化；

<6>如<1>～<5>中任一项所述的制造方法，在工序(A)中得到的 生成物是四氟对苯二甲酰氟；

<7>如<1>～<5>中任一项所述的制造方法，工序(A)进一步包括 将利用氟化得到的反应混合物与水混合的操作；

<8>如<7>所述的制造方法，在工序(A)中得到的生成物是2，3， 5，6-四氟对苯二甲酸；

<9>如<1>～<5>中任一项所述的制造方法，工序(A)进一步包括 将利用氟化得到的反应混合物与碳原子数为1～6的醇化合物混合的操 作；

<10>如<9>所述的制造方法，在工序(A)中得到的生成物是2，3， 5，6-四氟对苯二甲酸二酯；

<11>如<1>～<10>中任一项所述的制造方法，在工序(B)中，使 用选自硼氢化合物、铝氢化合物和硅氢化合物中的至少1种还原剂进行 还原；

<12>如<1>～<10>中任一项所述的制造方法，在工序(B)中，使 用硼氢化碱金属盐进行还原；

<13>如<12>所述的制造方法，硼氢化碱金属盐是硼氢化钠；

<14>如<12>或<13>所述的制造方法，在工序(B)中，在选自酸、 水和碳原子数为1～10的醇化合物中的至少1个的存在下进行还原；

<15>如<1>～<14>中任一项所述的制造方法，在工序(B)中得到 的生成物是2，3，5，6-四氟-1，4-苯二甲醇；

<16>如<1>～<15>中任一项所述的制造方法，在工序(C)中，使 用氯化氢进行氯化；

<17>如<16>所述的制造方法，在工序(C)中，以水层和有机层 的二层体系进行氯化；

<18>如<1>～<17>中任一项所述的制造方法，在工序(C)中得到 的生成物是4-氯甲基-2，3，5，6-四氟苄醇；