[发明专利]1－(4－氨基－3,5－二(苯乙炔基)苯基)乙酮及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种1-(4-氨基-3，5-二(苯乙炔基)苯基)乙酮及其合成方法。

背景技术

吲哚特有的化学结构使其衍生出的有机分子具有独特的生理活性。吲哚及其衍生物可以 用于合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。许多生理活性很强的天 然药物及生物碱中常常含有吲哚骨架，例如中成药六神丸中的蟾酥就含有吲哚结构，而常用 的降血压药物利血平是吲哚的重要衍生物。另外，从小檗属植物中提取的生物碱如 Lennoxamine、Nuevamine和Chi lenine；新研发的抗焦虑药Pazinaclone和Pagoclone以及利尿、 抗高血压药Chlortalidone等化合物中均含有吲哚的骨架。因此含吲哚骨架结构的化合物的合 成将具有很高的应用价值。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种1-(4-氨基-3，5-二(苯乙炔基)苯基)乙酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种1-(4-氨基-3，5-二(苯乙炔基)苯基)乙酮，其特征在于，该化合物的结构为：

该化合物的物性参数：

分子式：C₂₄H₁₇NO

分子量：335.13

熔点：133-135℃

外观：浅黄色固体

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：δ：8.01(s，1H)，7.64～7.62(m，4H)，7.44～7.42(m，6H)，6.24 (s，1H)；

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：δ：194.85，153.71，134.06，132.40，129.54，129.40，127.32， 123.73，107.32，95.84，85.45，25.16；

红外光谱(KBr，υmax)：3483.16，3060.40，2206.09，1738.93，1662.67，1600.88，1563.80，1489.96， 1363.90，1244.44，1143.41，908.18，690.26cm^-1；

质谱(EI，m/z)：355(M⁺)，320,291，263，229。

一种制备上述的1-(4-氨基-3，5-二(苯乙炔基)苯基)乙酮的方法，其特征在于，该方法的 具体步骤为：将对乙酰苯胺、溴化钠、过一硫酸氢钾复合盐Oxone按1.00：(2.00～3.00)： (2.00～3.00)的摩尔比溶于四氢呋喃和水按2:1的体积比的混合溶剂中；再加入亚硫酸钠并 搅拌20分钟，在氮气保护下，加入苯乙炔和乙醇胺；亚硫酸钠、苯乙炔和乙醇胺的用量按每 1当量的乙酰苯胺，加入2.00～3.00当量的亚硫酸钠，4.00～5.00当量的苯乙炔和10.00～12.00 当量的乙醇胺；然后加入催化剂用量的二氯二(三苯基瞵)钯和碘化亚铜，85±5℃温度下搅拌 反应25小时；过滤除去固体杂质；残留物用乙酸乙酯溶解后，经过水洗、干燥后，去除溶剂 乙酸乙酯后得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄色固体即为1-(4-氨基-3，5- 二(苯乙炔基)苯基)乙酮。

本发明的1-(4-氨基-3，5-二(苯乙炔基)苯基)乙酮，是制备吲哚类化合物的重要合成前 体。由于该化合物中带有多个反应官能团，其可以作为一种有效的合成砌块和重要的有机合 成中间体，参与更多样的反应，从而实现更多的天然产物及其药物的合成。另外，由于该化 合物中带有大π共轭体系，是潜在优越的有机非线性光学材料，可以作为光储存、光计算、激 光波长转换材料。因此，该化合物及其相关的衍生物的合成研究将具有很高的应用价值。

本发明的原料易得；采用一锅煮的合成方法，无须分离中间体；操作非常简单，条件温 和，适合大规模工业生产；反应的选择性好、产率高。

具体实施方式：