[发明专利]检测谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物的荧光探针及其合成方法和用途有效

专利信息
申请号: 200810112996.X 申请日: 2008-05-27
公开(公告)号: CN101591530A 公开(公告)日: 2009-12-02
发明(设计)人: 汪鹏飞;盛瑞隆;刘卫敏;张洪艳 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F3/14;C07D417/04;G01N33/52
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 代理人: 李 柏
地址: 100190北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 检测 谷胱甘肽 还原酶 生物 活性 巯基 化合物 荧光 探针 及其 合成 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种检测谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物的荧光探针,其特征 是:该检测谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物的荧光探针具有以下结构:

式(I)中的R1或R2分别或者同时为烷基、取代烷基或芳基;R3为氢或烷 基;R4为氢、烷基、烷氧基或卤素;R5为氢、烷基、烷氧基、胺基、芳基、 硝基或卤素;X为硝酸根、高氯酸根、硫氰酸根或卤素;

所述的R4、R5或X中的卤素为:氟、氯、溴或碘;

所述的R1、R2中的烷基分别或者同时选自甲基,乙基,丙基,异丙基, 丁基,异丁基,戊基,异戊基,己基,2-甲基戊基,庚基,2-甲基己基, 辛基,2-甲基庚基,壬基,2-甲基辛基,癸基,2-甲基壬基,十一烷基, 十二烷基,十三烷基,十四烷基及十五烷基中的一种;或者所述的R1、R2中 的烷基是环烷基,分别或者同时选自环丁烷基,环戊烷基,环己烷基及环庚 烷基中的一种;

所述的R3、R4或R5中的烷基选自甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异 丁基,叔丁基,戊基,异戊基,新戊基,叔戊基及己基中的一种;或者所述 的R3、R4或R5中的烷基是环烷基,选自环丁烷基,环戊烷基,环己烷基及环 庚烷基中的一种;

所述的R1或R2中的取代烷基是芳基取代的烷基,分别或者同时选自芳基 甲基,芳基乙基,芳基丙基,芳基异丙基,芳基丁基,芳基异丁基,芳基戊 基,芳基异戊基,芳基己基,2-甲基芳基戊基,芳基庚基,2-甲基芳基己 基,芳基辛基,芳基2-甲基庚基,芳基壬基,2-甲基芳基辛基,芳基癸基, 2-甲基芳基壬基,芳基十一烷基,芳基十二烷基,芳基十三烷基,芳基十四 烷基及芳基十五烷基中的一种;

或者所述的R1或R2中的取代烷基是ω-羟基取代的烷基,分别或者同时 选自ω-羟基甲基,ω-羟基乙基,ω-羟基丙基,ω-羟基异丙基,ω-羟基丁基, ω-羟基异丁基,ω-羟基戊基,ω-羟基异戊基,ω-羟基己基,ω-羟基-2-甲 基戊基,ω-羟基庚基,ω-羟基-2-甲基己基,ω-羟基辛基,ω-羟基壬基, ω-羟基-2-甲基辛基,ω-羟基癸基,ω-羟基十一烷基,ω-羟基十二烷基, ω-羟基十三烷基,ω-羟基十四烷基及ω-羟基十五烷基中的一种;

或者所述的R1或R2中的取代烷基是ω-羧基取代的烷基,分别或者同时 选自ω-羧基甲基,ω-羧基乙基,ω-羧基丙基,ω-羧基异丙基,ω-羧基丁基, ω-羧基异丁基,ω-羧基戊基,ω-羧基异戊基,ω-羧基己基,ω-羧基-2-甲 基戊基,ω-羧基庚基,ω-羧基-2-甲基己基,ω-羧基辛基,ω-羧基壬基, ω-羧基-2-甲基辛基,ω-羧基癸基,ω-羧基十一烷基,ω-羧基十二烷基, ω-羧基十三烷基,ω-羧基十四烷基及ω-羧基十五烷基中的一种;

或者所述的R1或R2中的取代烷基是ω-酯基取代的烷基,分别或者同时 选自ω-酯基甲基,ω-酯基乙基,ω-酯基丙基,ω-酯基异丙基,ω-酯基丁基, ω-酯基异丁基,ω-酯基戊基,ω-酯基异戊基,ω-酯基己基,ω-酯基-2-甲 基戊基,ω-酯基庚基,ω-酯基-2-甲基己基,ω-酯基辛基,ω-酯基壬基, ω-酯基-2-甲基辛基,ω-酯基癸基,ω-酯基十一烷基,ω-酯基十二烷基, ω-酯基十三烷基,ω-酯基十四烷基及ω-酯基十五烷基中的一种;

所述的R1、R2中的芳基分别或者同时是邻、对、间位取代甲基苄基,邻、 对、间位取代乙基苄基,邻、对、间位取代丙基苄基或邻、对、间位取代异 丙基苄基;

或者所述的R1、R2中的芳基分别或者同时是邻、对、间位氟代苄基,邻、 对、间位氯代苄基,邻、对、间位溴代苄基或邻、对、间位碘代苄基;

或者所述的R1、R2中的芳基分别或者同时是邻、对、间位取代甲氧苄基, 邻、对、间位取代乙氧基苄基或邻、对、间位取代丙氧基苄基;

或者所述的R1、R2中的芳基分别或者同时是邻、对、间位取代甲胺基苄 基,邻、对、间位取代乙胺基苄基或邻、对、间位取代丙胺基苄基;

所述的R5中的芳基为邻、对、间位烷基苯基,选自邻、对、间位甲基苯 基,邻、对、间位乙基苯基及邻、对、间位丙基苯基中的一种;

或者所述的R5中的芳基为邻、对、间位卤代苯基,选自邻、对、间位氟 代苯基,邻、对、间位氯代苯基,邻、对、间位溴代苯基及邻、对、间位碘 代苯基中的一种;

或者所述的R5中的芳基为邻、对、间位烷氧基苯基,选自邻、对、间位 甲氧基苯基,邻、对、间位乙氧基苯基或及邻、对、间位丙氧基苯基中的一 种;

或者所述的R5中的芳基为邻、对、间位胺基苯基,选自邻、对、间位甲 胺基苯基,邻、对、间位乙胺基苯基或邻、对、间位丙胺基苯基中的一种;

所述的R5中的烷氧基选自甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基, 异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,戊氧基,异戊氧基,新戊氧基,叔戊氧基, 己氧基及2-甲基戊氧基中的一种;

所述的R4中的烷氧基选自甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基, 异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,戊氧基,异戊氧基,新戊氧基,叔戊氧基 及己氧基中的一种;

所述的R5中的胺基为烷基胺基,选自甲胺基,乙胺基,丁胺基,戊胺基, 异戊胺基,新戊胺基,叔戊胺基及己胺基中的一种;

或者所述的R5中的胺基为ω-羟基烷基胺基,选自2-羟基乙基胺基,3- 羟基丙基胺基,4-羟基丁基胺基,5-羟基戊基胺基及6-羟基己基胺基中的 一种;

或者所述的R5中的胺基为ω-羧基烷基胺基,选自2-羧基乙基胺基,3- 羧基丙基胺基,4-羧基丁基胺基,5-羧基戊基胺基及6-羧基己基胺基中的 一种;

或者所述的R5中的胺基为ω-酯基烷基胺基,选自2-酯基乙基胺基,3- 酯基丙基胺基,4-酯基丁基胺基,5-酯基戊基胺基及6-酯基己基胺基中的 一种;

或者所述的R5中的胺基为芳基胺基,选自邻、对、间位甲基苄基胺基, 邻、对、间位乙基苄基胺基,邻、对、间位丙基苄基胺基,邻、对、间位异 丙基苄基胺基,邻、对、间位甲氧基苄基胺基,邻、对、间位乙氧基苄基胺 基,邻、对、间位丙氧基苄基胺基,邻、对、间位氟代苄基胺基,邻、对、 间位氯代苄基胺基,邻、对、间位溴代苄基胺基及邻、对、间位碘代苄基胺 基中的一种;

或者所述的R5中的胺基为二烷基胺基,选自二甲胺基,二乙胺基,二丙 胺基,二丁胺基,二戊胺基,二异戊胺基,二新戊胺基,二叔戊胺基及二己 胺基中的一种;

或者所述的R5中的胺基为二(ω-羟基烷基)胺基,选自二(2-羟基乙 基)胺基,二(3-羟基丙基)胺基,二(4-羟基丁基)胺基,二(5-羟基 戊基)胺基及二(6-羟基己基)胺基中的一种;

或者所述的R5中的胺基为二(ω-羧基烷基)胺基,选自二(2-羧基乙 基)胺基,二(3-羧基丙基)胺基,二(4-羧基丁基)胺基,二(5-羧基 戊基)胺基及二(6-羧基己基)胺基的一种;

或者所述的R5中的胺基为二(ω-酯基烷基)胺基,选自二(2-酯基乙 基)胺基,二(3-酯基丙基)胺基,二(4-酯基丁基)胺基,二(5-酯基 戊基)胺基及二(6-酯基己基)胺基中的一种;

或者所述的R5中的胺基为二芳胺基,选自二(邻、对、间位甲基苄基) 胺基,二(邻、对、间位乙基苄基)胺基,二(邻、对、间位丙基苄基)胺 基,二(邻、对、间位异丙基苄基)胺基,二(邻、对、间位甲氧基苄基) 胺基,二(邻、对、间位乙氧基苄基)胺基,二(邻、对、间位丙氧基苄基) 胺基,二(邻、对、间位氟代苄基)胺基,二(邻、对、间位氯代苄基)胺 基,二(邻、对、间位溴代苄基)胺基及二(邻、对、间位碘代苄基)胺基 中的一种。

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