[发明专利]氟化剂及使用其的含氟化合物的制造方法

说明书

本申请是申请号为2004800388628(PCT/JP2004/019671)、申请日为2004年12月21日、发明名称为“氟化剂及使用其的含氟化合物的制造方法”的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及作为以医农药化合物和电子材料为主的各种化学制 品及其合成中间体等重要的含氟化合物的制造方法以及氟化剂。

背景技术

已知，使作为氟化剂的氟化钾与卤化合物或磺酸酯类等能够发 生亲核取代反应的化合物反应，将卤原子或磺酰氧基取代成氟原子 的方法(例如，专利文献1、专利文献2、非专利文献1、非专利文 献2、非专利文献3)。

此外，已知使用季铵氟化物作为氟化剂的方法(例如，参照非 专利文献4)以及并用季铵氟化物和氟化铯的方法(例如，参照非 专利文献5。)等。进一步，已知使用包含了氟化氢的腐蚀性和毒 性较高的氢氟酸所合成的季铵二氟化物或季膦二氟化物的方法(参 照非专利文献6、专利文献3和专利文献4)等。

专利文献1：国际公开专利WO02/092608号公报

专利文献2：国际公开专利WO03/076366号公报

专利文献3：日本特开昭61-161224号公报

专利文献4：日本特开平4-124146号公报

非专利文献1：J.Amer.Chem.Soc.，78，6034(1956)

非专利文献2：Chemistry Lett.，76 1(1981)

非专利文献3：Synthsis，920(1987)

非专利文献4：J.Org.Chem.，49，3216(1984)

非专利文献5：Synthetic Commun.，18，1661(1988)

非专利文献6：Tetrahedron Lett.，28，4733(1987)

此外，已知使对应的咪唑鎓碳酸盐的甲醇溶液与氟化铵反应或 在水溶剂中与氟化钾反应来得到作为电解质原料的氟化1-乙基-3- 甲基咪唑鎓(参照非专利文献8和专利文献5)，进一步，已知使 氯化1-乙基-3-甲基咪唑鎓与氟化氢反应，得到作为氟化氢加成物的 方法(参照非专利文献7)。还已知通过将氟化1-丁基-3-甲基咪唑鎓 六氟磷酸盐热分解来制造氟化1-丁基-3-甲基咪唑鎓的水合物(参照 非专利文献9)。

专利文献5：日本特开2003-335734号公报

非专利文献7：J.Fluorine.Chem.，99，1(1999)

非专利文献8：Electrochemical and Solid-State Letters，5(6) A119-A121(2002)

非专利文献9：Green Chemistry，2003，5，361-363

发明内容

根据本申请发明，可以容易地制造含氟化合物。

本发明的第一方式是式(7)所示的含氟有机化合物的制造方法， 其特征在于，使式(1)所示的咪唑鎓盐与式(6)的有机化合物反 应；

式(1)中，R¹和R³各自相同或不同，表示可被取代的烷基，

R²、R⁴和R⁵各自相同或不同，表示氢原子或可被取代的烷基，

且0＜x ≤ 1，

Y^-表示除了氟化物离子之外的1价阴离子；

R-Ln    (6)

式(6)中，R表示取代或未取代的饱和烃基，或表示取代或未取代 的芳香基，L表示离去基团，n表示大于等于1的整数；

R-Fm    (7)

式(7)中，R如上所述，m表示满足不等式：1≤m≤n的整数。

本发明的第二方式涉及式(1)所示的咪唑鎓盐无水物，其如下 述式(1)所示；