[发明专利]α－联苯基－N－烷基硝酮类化合物及其合成方法

权利要求书

1.α-联苯基-N-烷基硝酮类化合物，其特征在于它的结构式如式(I)所示，

式(I)

其中：R¹为在2-位有1～5个碳原子的烷基取代的-2-丙基；

Ar为取代在邻位、间位或对位的芳香基，具有式(II)的结构，

式(II)

式(II)中：R²为氢，或为取代在邻位的含1-6个碳原子的烷基或含1-6个碳原子的烷氧基，或为取代在邻位的氯或氟；R³为氢，或为取代在对位的含1-6个碳原子的烷基或含1-6个碳原子的烷氧基，或为取代在对位的氯或氟；当Ar为取代在对位的芳香基时，结构式(II)中的R²，R³不能同时为氢。

2.根据权利要求1所述的α-联苯基-N-烷基硝酮类化合物，其特征在于该化合物是

α-(2-苯基)苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(2-甲基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(2-甲氧基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(2-氟苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(2-氯苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(4-甲基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(4-甲氧基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(4-氟苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[2-(4-氯苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[3-(4-甲基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[3-(4-甲氧基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[3-(4-氟苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[3-(4-氯苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[4-(4-甲基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[4-(4-甲氧基苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

α-[4-(4-氟苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮，

或α-[4-(4-氯苯基)]苯基-N-叔丁基硝酮。

3.权利要求1所述的α-联苯基-N-烷基硝酮类化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

1)式(III)的苯硼酸与式(IV)的溴代苯甲醛在甲苯中，在磷酸钾水合物和钯催化剂的存在下，氮气保护，进行Suzuki偶联反应生成式(V)的联苯甲醛，反应温度为60～80℃，反应时间为1～20小时，

Ar-B(OH)₂

式(III)

式(III)中Ar为芳香基，结构式及定义同权利要求1中的式(II)；

式(IV)

式(IV)的溴代苯甲醛是指邻、间或对-溴苯甲醛；

式(V)

式(V)为联苯甲醛，其中Ar的定义同权利要求1中的Ar；

上述苯硼酸和溴代苯甲醛的当量比为1.5∶1；钯催化剂是指四三苯基膦钯或Pd₂(dba)₃+N，N-二异丙基-2-二环己基膦苯甲酰胺体系；当钯催化剂为四三苯基膦钯时，其用量为溴代苯甲醛用量的5mol％；当催化剂为Pd₂(dba)₃+N，N-二异丙基-2-二环己基膦苯甲酰胺体系时，其用量为溴代苯甲醛用量的0.01～0.02mol％；溴代苯甲醛和磷酸钾水合物的当量比为1∶3.0；

2)在质量浓度为95％的乙醇中，将联苯甲醛、2-硝基-2-烷基丙烷和锌粉按当量比1∶1.5∶3混合，使联苯甲醛的浓度为0.03～0.04M，然后滴加乙酸，乙酸与联苯甲醛的当量比为6∶1，滴加时间为1小时，加完后在室温搅拌反应12小时，然后置于冰箱中冷藏48小时，再分离提纯。