[发明专利]3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法无效

专利信息
申请号: 200810011925.0 申请日: 2008-06-20
公开(公告)号: CN101338197A 公开(公告)日: 2009-01-07
发明(设计)人: 魏奇 申请(专利权)人: 辽宁天合精细化工股份有限公司
主分类号: C09K15/06 分类号: C09K15/06;C07C69/54;C07C67/03
代理公司: 锦州辽西专利事务所 代理人: 李辉
地址: 121000辽宁*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 丁基 羟基 苯基 丙烯酸酯 抗氧剂 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂,其特征是:按照质量比是由90-95%的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和余量的3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯与3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的混合物组成,所述混合物中3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的质量比为0.1∶10-10∶0.1,所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯的化学结构式为:

式中:R1-从三个碳原子到十二个碳原子的支链烃类结构,

R2-从一个碳原子到十二个碳原子的直链或支链烃类结构。

2.一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:

(a)在有溶剂或无溶剂存在下,按照质量比为1.2∶1.0-1.5∶1.0的至少三种屏蔽酚类化合物的混合物与丙烯酸酯类化合物在催化剂的作用下,于130-200℃温度范围内反应,所述的溶剂为沸点在80-190℃范围的有机溶剂,该类溶剂与反应物料及催化剂不发生反应,所述的屏蔽酚是指苯环羟基的至少一个邻位上存在有从三个碳至十二个碳的支链取代基的烷基酚,丙烯酸酯类化合物应具有的结构,其R2基为从一个碳至十二个碳的直链或支链饱和烃结构;所述的催化剂为浓度20-40%的KOH溶液、浓度20-40%的NaOH溶液或浓度60-80%的甲醇钠溶液,催化剂的加入量为反应物总质量的0.20-1.0%;

(b)反应结束后,加入酸性组分一步法脱除催化剂,酸性组分与催化剂的摩尔比1∶0.9-1∶1,制得3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂。

3.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:脱除催化剂时,首先进行沉降分离,弃去水相,一次性脱除催化剂;然后将沉降分离得到的有机相升温脱除轻组分和溶剂,经过滤,制得成品。

4.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:所述的屏蔽酚为2-异丙苯酚、2,4-二异丙苯酚、2,6-二异丙苯酚、2-仲丁基苯酚、2,4-二仲丁基苯酚、2,6-二仲丁基苯酚、2-叔丁基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚、2-异壬基苯酚或2,6-二异壬基苯酚。

5.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:所述的丙烯酸酯类化合物为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异辛酯或丙烯酸十二酯。

6.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:溶剂为苯、甲苯、二甲苯、120#溶剂油、160#溶剂油或碳九芳烃。

7.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:所述的酸性组分为盐酸溶液、甲酸溶液或醋酸溶液。

8.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:所述的屏蔽酚类化合物的混合物优选2,6-二叔丁基苯酚与2-叔丁基苯酚及2,4-二叔丁基苯酚的混合物,按照质量比的混合比例是2,6-二叔丁基苯酚与2-叔丁基苯酚及2,4-二叔丁基苯酚之和的比例为9∶1-19∶1,2-叔丁基苯酚与2,4-二叔丁基苯酚间的质量比为0.1∶10-10∶0.1。

9.根据权利要求5所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:丙烯酸酯类化合物优选丙烯酸正己酯或丙烯酸异辛酯。

10、根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:反应温度优选130-180℃,反应时间为2-10小时。

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