[发明专利]5,5-二甲基-3-乙基-3,4-二氢呋喃-2-酮在香料和调味品中的应用及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮用作香料或食品调味品中的气味剂，该物质被申请人公司称作“Noxolide”。

本发明还涉及一种新的制备5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮的方法。

术语“香味”，“香气”或“有气味的”在此可以相互替换，用于任何以令人愉快的方式刺激嗅觉的影响感觉的化合物。

术语“香料”和“调味料”在此可以相互替换，用于任何刺激味觉的影响感觉的化合物。

术语“影响感觉的化合物”在此是指任何刺激嗅觉和味觉，并因此被感知为具有特征气味和/或口味的化合物。

术语“掩蔽”(“to mask”或“masking”)在此理解为减少或除去由产品成分中的一种或多种分子产生的令人不愉快的气味或口味的感觉。

背景技术

气味分子存在于多种化学物质类别中。尤其要提到内酯，其以天然状态广泛分布，并构成了一个及其重要的用在香料中的气味分子家族。内酯以具有果味著称，例如Bunce R.A.和Reeves H.D.在J.Chem.Ed.，1990，67，69-70中提到的γ-壬内酯(椰子香味)。其它众所周知的内酯香味用例如草药、干草、辛辣、木头、杏仁、牛奶、以及甜水果(例如桃子或杏)等术语描述。

内酯以微量的形式存在于水果、奶制品和酒精饮料中，但是其对这些物质的香味起了实质性的作用(DuffoséL.等人.，Sciences des Aliments，1994，14，17-50)。嗅觉感觉到的内酯量较少，而在香水和香料领域中则大量使用内酯(Zope D.D等人，Fafai Journal，2004，43-54)。

有些内酯是已知香料中的主香，这种香味往往是令人愉快并持久的。在研究期间，申请人公司已经证明属于三取代γ-内酯的5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮，这里表示为“Noxolide”，具有这种特性。

就申请人公司所知，5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮在文献中被报导过两次。第一次是在研究1，2-氢负离子转移反应中取代基的作用时(Kirmse W等人，Chem.Ber.，1975，108，1839&de Campos M等人，Arch.Pharm.(Weinheim)，1965，298，92)。最近一次报导指出，5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮是丁酸和“萘/锂”有机金属复合物进行反应，然后再和二甲基环氧乙烷进行缩合反应的产物之一(Fujita等人，J.Appl.Chem.Biotechnol.，1977，27，539)。

然而，还没有一篇现有技术的文献描述或建议过5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮具有影响感觉的性质，并且也没有描述或建议过将其用作有气味的化合物，尤其是用作香料或香精，或用作掩蔽臭味或气味的物质。

此外，现有技术提到的合成方法很难用于工业规模，尤其是因为这些方法使用了与空气中的水或氧气会发生剧烈反应的碱金属。

因此，申请人公司试图通过本发明来解决的技术问题是，提供一种气味强的、稳定的，以及保存时间较长的新的分子，所述分子用廉价、大量存在的物质作为起始原料经过简单的方法制备得到。

反应实施的简便性和所用起始原料的低成本体现了本发明在工业应用中具有明显的技术优势。

发明内容

本发明的主题是5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮(或者Noxolide)用作气味剂或化合物，尤其是用作香料或香精。由多个专家组成的评估小组对本发明的化合物进行了定性的评估。Noxolide，由下式(A)表示，被描述为海洋的、碘的，具有以下方面：坚果味、茴香味、轻微的甘草味、广藿香味，以及大马酮味。

由于其具有气味的性质，Noxolide被在香料领域广泛应用于香味组合物、香味的主要成分或浓缩物、香水或古龙水的制备，以及应用于各种有香味的物品的制备，例如肥皂、泡沫浴液、淋浴或盆浴露、须后水、洗发剂或其它护发制品中，尤其是毛发清洁或毛发护理制品，化妆品制备，身体或空气的除臭剂，或纺织品洗涤剂或柔软剂，或保养或净化空气的制品中。

特别地，本发明的一个主题是一种毛发清洁或护理制品，其特征在于，该制品含有5，5-二甲基-3-乙基-3，4-二氢呋喃-2-酮。

在这些应用中，本发明的化合物可以单独使用，或者在香料领域更为常用地，与其它香料中常用的气味成分、溶剂或辅料形成成混合物，本领域的技术人员可以根据想要的效果以及气味制品的性质来具体选择。