[发明专利]一种甜叶菊中的新黄酮苷化合物及其分离鉴定方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种甜叶菊中的新黄酮苷化合物及其分离鉴定方法。

背景技术

甜叶菊(Stevia Rebaudiana Bertoni)为菊科甜菊属多年生草本植物。主要含有甜菊苷类和黄酮类成分，其中黄酮类成分具有良好的降糖、降压、降脂等生物活性。经文献检索，从甜叶菊中分离得到的化合物槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]为一新黄酮苷类化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一种甜叶菊中新黄酮苷类化合物；本发明的另一个目的在于提供一种新化合物的分离方法；本发明的第三个目的在于提供一种新化合物的结构鉴定方法。

本发明是通过如下技术方案实现的：

一种甜叶菊中的新黄酮苷化合物槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]，其化学结构式如下：

本发明化合物还可以制备成含有上述结构式的化合物及其盐或衍生物。其中该化合物的盐或衍生物可以是但不限于如下几种：

A.该化合物黄酮母核上的-OH、咖啡酰基上的-OH可分别或同时甲基化，生成甲基化衍生物，示例结构式为：

B.该化合物及A所述衍生物黄酮母核上的-OH、咖啡酰基上的-OH分别或同时与Na⁺、K⁺等金属离子结合生成金属盐衍生物，示例衍生物结构式为：

C.该化合物及A、B所述衍生物上邻二酚羟基、黄酮母核的5-羟基、4-羰基可分别或同时与金属离子Al³⁺、Sr²⁺、Mg²⁺、Zr²⁺等结合生成金属络合物，示例络合物结构式为：

D.该化合物及A、B、C所述衍生物咖啡酰基上的反式烯氢可转化为顺式衍生物，示例衍生物结构式为：

E.该化合物及A、B、C、D所述衍生物咖啡酰基上的烯氢可发生加成反应生成一系列衍生物，示例衍生物结构式为：

F.该化合物及A、B、C、D、E所述衍生物可发生分子内聚合反应，示例衍生物结构式为：

H.该化合物及A、B、C、D、E所述衍生物可发生分子内脱水反应，示例衍生物结构式为：

本发明新化合物的分离方法为：

选用市售的甜叶菊(Stevia Rebaudiana Bertoni)，为菊科甜菊属多年生草本植物的干燥叶片，用水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、正丁醇或它们的至少两种混合物为溶剂提取，回收溶剂后将提取物通过选自溶剂萃取法、大孔树脂吸附法、聚酰胺层析法、硅胶柱层析法、反相柱层析法或Toyopearl HW-40，Pharmadex LH-20柱层析法，重结晶法的一种或者多种方式分离，用水、乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、氯仿、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、环己烷等或它们的至少两种混合物作为洗脱剂洗脱，采用薄层层析法检识，合并洗脱液，干燥后得新黄酮苷化合物槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]。

根据本发明，在对原料进行提取时，可在室温或加热状态下，选用水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、正丁醇或它们的至少两种混合物为溶剂，采用煎煮、加热回流、超声提取、冷浸、渗漉、微波提取、高压提取，提取次数可以是一次，也可以是多次。其中，优选：10～95％乙醇水溶液加热回流提取1～3次，每次提取0.5～2h。

根据本发明，在采用大孔树脂吸附法进行分离时，树脂可选用为D101型大孔吸附树脂、D3526型大孔吸附树脂、HPD400型大孔吸附树脂、AB-8型大孔吸附树脂、S-8型大孔吸附树脂、X-5型大孔吸附树脂以及其它型号聚苯乙烯型大孔树脂，洗脱溶剂用水、乙醇、甲醇、丙酮中的一种或多种，洗脱时可以采用等度洗脱，也可以采用梯度洗脱。其中大孔树脂吸附法优选为：将提取液或提取物用水分散溶解，上清液或过滤液通过大孔吸附树脂，用水或5～20％的丙酮、乙醇、甲醇或丙醇的水溶液清洗除去杂质，用量为1～7倍树脂体积，再用20～90％的丙酮、乙醇、甲醇或丙醇的水溶液洗脱，用量为2～8倍树脂体积，收集洗脱液，回收溶剂，即得含有甜叶菊新黄酮苷的部位。