[发明专利]亚环烷基-(邻取代苯基)-乙腈及其作为增味剂的用途有效

专利信息
申请号: 200680021514.9 申请日: 2006-06-15
公开(公告)号: CN101198585A 公开(公告)日: 2008-06-11
发明(设计)人: F·弗拉克斯曼;J-P·巴克曼 申请(专利权)人: 吉万奥丹股份有限公司
主分类号: C07C255/34 分类号: C07C255/34;C07C255/37;C11B9/00;C11D3/50;A61K8/40
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 任宗华
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 环烷 取代 苯基 及其 作为 增味剂 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及新的亚环烷基-(邻取代苯基)-乙腈及它们作为增味剂的用途。本发明进一步涉及制备它们的方法和包括它们的香料组合物。

背景技术

在香料业中持续需要增强或改善气味香型(note)或赋予新气味香型的新化合物。特别是,强烈的、相对而言非挥发性的化合物是令人感兴趣的,非挥发性由于长效气味香型而使其非常具有吸引力,尤其是用在纤维护理产品中。

人们发现某些亚环烷基-(邻取代苯基)-乙腈与其未取代的类似物例如亚环己基-苯基-乙腈(其还以商标名Peonile已知)相比具有显著降低的气味槛限。

如本文中所用的,“气味槛限”指在空气中可以被嗅觉检测出来的蒸气的最低浓度。通常来讲,可以说具有低气味槛限的化合物比具有高气味槛限的化合物更有效,并因此在香料组合物中可以使用非常低的浓度来获得嗅觉效果。

发明内容

本发明的一个方面涉及式(I)化合物:

其中,

R选自甲基、乙基、异丙基、甲氧基和乙氧基;

R′为氢或甲基;和

n为0或1。

其中R′为甲基的式(I)化合物包括一个手性中心,因此可以作为立体异构体的混合物存在,或者其可以拆分为异构纯的形式。此外,围绕式(I)化合物的芳基-乙腈单键的受阻旋转导致形成阻转异构体,其在室温下可以足够稳定而显示可区别的嗅觉性质。立体异构体的拆分给这些化合物的制备和纯化增加了复杂性,因此仅仅基于经济原因优选使用化合物的这些立体异构体的混合物。但是,如果希望制备单独的立体异构体,则可以根据本领域已知的方法,例如制备性HPLC和GC、结晶、通过化学方法拆分立体异构体混合物或立体选择性合成来实现。

特别优选的式(I)化合物为亚环己基-邻甲苯基-乙腈、亚环戊基-邻甲苯基-乙腈、亚环己基-(2-甲氧基-苯基)-乙腈和2-(2-甲基亚环己基)-2-邻甲苯基-乙腈。

根据本发明的化合物可以单独使用,或与已知的选自目前能够获得的宽范围天然产品和合成分子的增味剂分子,例如精油和提取物、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类,和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增味剂结合使用的成分或赋形剂,例如载体物质,以及其它常用在本领域的助剂结合使用。

下列物质清单包括已知增味剂分子的例子,其可以与本发明的化合物结合:

-精油和提取物,例如,橡苔净油、罗勒油、热带果油,例如香柠檬油和桔子油、乳香净油、香桃木油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、苦艾油、薰衣草油、玫瑰油、茉莉油、依兰-依兰油和檀香油。

-醇类,例如,顺式3-己烯醇、肉桂醇、香茅醇、EbanolTM、丁子香酚、法呢醇、香叶醇、薄荷醇、橙花醇、玫瑰醇、Super MuguetTM里哪醇、苯乙醇、SandaloreTM、萜品醇和TimberolTM(1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇)。

-醛类和酮类,例如,柠檬醛、羟基香茅醛、Lilial、甲基壬基乙醛、茴香醛、烯丙基紫罗兰酮、马鞭草烯酮、诺卡酮、香叶基丙酮、α-戊基肉桂醛、GeorgywoodTM、羟基香茅醛、Iso E Super、Isoraldeine(甲基紫罗兰酮)、Hedione、麦芽酚、甲基柏木酮和香草醛。

-醚类和缩醛类,例如,AmbroxTM、香叶基甲基醚、氧化玫瑰或SpirambreneTM

-酯类和内酯类,例如,乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、Helvetolide、γ-十一烷酸内酯或乙酸岩兰草酯、丙酸肉桂酯、乙酸香茅酯、乙酸癸酯、乙酸二甲基苄基甲酯、乙酰乙酸乙酯、异丁酸顺-3-己烯基酯、乙酸里哪酯和乙酸香叶酯。

-大环化合物类,例如,黄葵内酯、十三烷二酸亚乙基酯或Exaltolide

-杂环化合物类,例如,异丁基喹啉。

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