[发明专利]5,6－二烷基－7－氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物

说明书

本发明涉及式I的5，6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶：

其中各取代基如下所定义：

R¹为C₅-C₉烷基、C₄-C₁₁烷氧基亚甲基或C₃-C₁₀烷氧基亚乙基，其中脂族基团可以被1-3个下列基团取代：氰基、硝基、羟基、C₃-C₆环烷基、

C₁-C₆烷硫基、C₅-C₁₂炔基和NR^aR^b；

R^a、R^b为氢或C₁-C₆烷基；

R²为正丙基或正丁基；

A为N或CH；和

R³为CH₃且若A为CH，则R³额外为氢。

此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

5，6-二烷基-7-氨基三唑并-和-吡唑并嘧啶以一般方式在GB1148629中提出。各种杀真菌活性的5，6-二烷基-7-氨基三唑并-和-吡唑并嘧啶由EP-A141317已知。然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽活性谱的化合物。

我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，我们发现了制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。

式I化合物与上述出版物中的那些化合物的不同在于在唑并嘧啶骨架5位中的取代基的具体实施方案。

与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更为有效。

本发明化合物可以通过不同途径得到。有利的是通过用式III的氨基唑转化式II的取代β-酮酸酯以得到式IV的7-羟基唑并嘧啶而得到本发明化合物。式II和IV中的变量如对式I所定义且式II中的基团R为C₁-C₄烷基；出于实际原因，这里优选甲基、乙基或丙基。

II              III                IV

式IV化合物是新的。

式II的取代β-酮酸酯与式III的氨基唑的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对原料基本呈惰性且原料完全或部分可溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱类，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化合物、烷基卤化镁、碱金属和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁，还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺和这些溶剂与水的混合物。合适的催化剂是如上所述的碱或酸，如磺酸或无机酸。该反应特别优选在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若该反应在溶液中进行，则温度为50-300℃，优选50-180℃[参见EP-A 770615；Adv.Het.Chem.，第57卷(1993)，第81页及随后各页]。

碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量或过量使用或合适的话用作溶剂。