[发明专利]双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料及其制备方法无效
申请号: | 200610027485.9 | 申请日: | 2006-06-09 |
公开(公告)号: | CN101085915A | 公开(公告)日: | 2007-12-12 |
发明(设计)人: | 王健;徐宁;赵宏斌 | 申请(专利权)人: | 上海拓引数码技术有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 | 代理人: | 俞宗耀 |
地址: | 200234上海市桂林*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙烯基 双偶极 红色 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 | ||
1.一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料,其特征在于分子结构式用通式(I)表示:
其中Ar1-N-Ar2可以为二芳基胺、或取代二芳基胺、或咔唑基基团。
2.根据权利要求1所述一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料,其特征在于所述Ar1-N-Ar2为二芳基胺、或取代二芳基胺基团时,Ar1,Ar2为苯基、或3-甲基苯基、或萘基,Ar1,Ar2可以相同,也可以不同。
3.根据权利要求1所述一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料,其制备工艺步骤为:
(1)1,2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯的合成:
往无水乙醚中加入1当量4-7腈基苄溴,1当量碘的无水乙醚溶液,在-78~0℃干燥氮气氛下于30分钟内加入2当量的乙醇钠的乙醇溶液,然后将温度升至0℃,有大量固体生成,继续反应3~4小时,然后加入3~5%的盐酸将反应淬灭,抽滤,固体用甲醇洗两次,得1,2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯;
(2)1,2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成:
往容器中加入2当量的亚磷酸三乙酯,在搅拌下滴入1当量的1,2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯,约30分钟加完,将此化合物加热到175~180℃,搅拌反应8~12小时,冷却,抽滤,得1,2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯;
(3)4-甲酰基取代三芳胺的合成:
在容器中,加入15当量N,N-二甲基甲酰胺,在冰浴下,将1.0~1.5当量POCl3在搅拌下于0~3℃滴于N,N-二甲基甲酰胺中,约需20分钟滴完,然后加入1当量取代三芳胺,反应混合物在室温下搅拌约30分钟后,再在70~75℃搅拌5小时,反应混合冷至室温后,在剧烈搅拌下滴入冰水中,向此混合物中缓慢滴入20%NaOH溶液调节pH值至6~7左右,继续搅拌1~2小时,将沉淀过滤出来,滤液用甲苯萃取,滤出物溶于甲苯,用水洗涤三次,合并甲苯层,用无水硫酸镁干燥,减压蒸去甲苯,将所得到的固体用硅胶柱层析提纯,甲苯作展开剂,蒸去展开剂,将所得固体用乙醚溶解后再重结晶,得4-甲酰基取代三芳胺;
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成:
在容器中,加入N,N-二甲基甲酰胺,冰盐浴冷至-5℃,通氮气以尽量赶出空气,加入1当量1,2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和2当量叔丁醇钾,搅拌1小时后,滴加预先溶于10ml N,N-二甲基甲酰胺中的4-甲酰基三芳胺2当量,1小时滴加完毕,维持反应温度低于-5℃,继续反应2小时,然后升至室温反应2小时,再加热至60℃继续反应3~5小时,停止反应,将反应液旋蒸去溶剂,加入水,搅拌10min后,过滤,在丙酮中重结晶,得双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料。
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