[发明专利]固化性金刚烃化合物

说明书

技术领域

本发明涉及可用作封装剂原料和粘合剂原料的新型的固化性金刚烃(diamantane)化合物。

背景技术

近年来，发光二极管(LED)得到显著发展，作为发光材料，人们开发了显色为红色-橙色的铝/铟/镓/磷(AlInGaP)、显色为蓝色的硝酸镓(GaN)，并且也实现了发出365nm、370nm等400nm以下的近紫外光的LED。另外，例如将荧光物与蓝色LED或近紫外LED组合还实现了发白色光的LED。

LED具有寿命长、温度稳定性高、容易调光、驱动电压低等诸多优点，人们积极地将其应用于显示器、显示板、车载照明、信号灯、手机、摄像机等中。特别是对于白色LED，可在照明用途中得到发展，非常有望作为以往的白炽灯、卤素灯、荧光灯等的代替光源，但是为了普及，人们希望进一步提高亮度和光源效率。

这些用途中，LED作为通常封装的发光装置使用。将LED搭载于封装中时，将LED接合在封装的固定位置上，使封装的电极和LED的电极电连接，然后为了保护LED，通常用透明的封装剂进行封装。基于粘合性高、操作性良好、并且价格低廉的理由，作为封装剂，广泛采用了使用双酚A型缩水甘油醚的环氧树脂。

但是，上述环氧树脂系封装剂无法应对LED的短波长和高亮度，在密封近紫外LED和白色LED时，由于劣化而使树脂发生黄变，出现LED装置的亮度降低、色调发生变化等问题。

为解决上述问题，人们研究了一些方案，但尚未发现能够充分解决上述问题的方案。例如，通过将脂环式环氧化合物添加到氢化双酚A型缩水甘油醚中，在某种程度上可以提高耐光性，但是其程度尚不足以达到实际应用的水平，相反却导致耐热性降低(例如参照专利文献1)。另外，通过使用固化性金刚烷化合物，可得到具有比氢化双酚A缩水甘油醚更高耐热性的树脂，但是其水平仍不足够，其中所述固化性金刚烷化合物是基本骨架使用金刚烷的环氧化合物。(例如参照专利文献2)添加磷系抗氧化剂时，可以在某种程度上抑制热变色，但是导致耐光性降低。

专利文献1：日本特开2003-73452号公报

专利文献2：日本特开2005-146253号公报

发明内容

如上所述，在密封LED、特别是近紫外LED、白色LED时，人们希望封装剂的耐光性、耐热性、粘合性提高。

因此，本发明的目的在于提供耐光性、耐热性优异的固化物，例如可用作封装剂的新型单体(固化性化合物)。

本发明人为解决上述课题进行了深入的研究。结果发现：向金刚烃类导入环氧基或氧杂环丁基作为可聚合的官能团得到的新型固化性金刚烃化合物不仅可以得到耐热性、耐光性高的固化物，固化时的收缩也小，因此可以优选用作光学用途和高耐热性用途等的各种粘合剂和半导体激光器用途等的封装剂，从而完成了本发明。

即，本发明提供下式(1)所示的固化性金刚烃化合物。

式(1)中，m为1-4的整数，n为0-4的整数，R¹为碳原子数1-5的烷基，Y为下式(2)所表示的基团：

式(2)中，p为0或1，q为0-6的整数，A为下式(3a)或(3b)所示的基团：

式(3a)、(3b)中，R²为氢原子、甲基或乙基，R³为甲基或乙基。

本发明的固化性金刚烃化合物形成光学物性、耐热性、耐光性优异的固化物，并且具有固化时收缩小的特征。因此，该化合物特别适合用作在封装近紫外LED、白色LED时使用的封装剂用原料。

并且，这些物性当然比氢化双酚A型缩水甘油醚高，并且比固化性金刚烷化合物还显著增高。金刚烃与金刚烷比较，通常认为阳离子比较稳定，具有很多反应性高的叔碳部位，以及由于分子的大小比金刚烷大，因此聚合度低，容易热分解。但是，令人惊讶的是，本发明的固化性金刚烃化合物与金刚烷比较，具有更高的耐热性。得到上述优异的效果可能是由于金刚烃比金刚烷具有更刚性的结构。

附图简述

图1是实施例1中得到的4，9-双(缩水甘油基氧基)金刚烃的¹H-NMR谱。

图2是实施例1中得到的4，9-双(缩水甘油基氧基)金刚烃的¹³H-NMR谱。

图3是实施例5中得到的1，4，9-三(缩水甘油基氧基)金刚烃的¹H-NMR谱。

图4是实施例5中得到的1，4，9-三(缩水甘油基氧基)金刚烃的¹³H-NMR谱。

实施发明的最佳方式