[发明专利]风味化合物

说明书

本发明涉及新的3-巯基-链烷醇，即3-巯基-2-甲基丁-1-醇和3-巯基-3-甲基己-1-醇和其立体异构体、风味组合物，以及用这些化合物中的至少一种增味的食品或饮料，还涉及3-巯基-2-甲基-丁-1-醇的两种非对映异构体的制备方法。

在食品和饮料工业中，风味剂在食品和饮料制品的鉴别中起着关键作用。在本文中术语风味包括风味、香味和/或味觉，以下文中，所有这些术语均可相互替换。

几种巯基-烷-1-醇化合物已被确认为是食品制品中的风味剂。如此，3-巯基-己-1-醇已在下述水果及饮料中得到确认：黄色西番莲果(西番莲f.flavicarpa)(K.-H.Engel，R.Tressel，《农业食品化学杂志》(J.Agric.Food Chem)1991，39，2249)、白葡萄酒(Sauvignon blancwine)(T.Tominaga，A.Furrer，R.Henry，D.Dubourdieu，风味香精杂志(Flavour Fragrance J.)1988，13，159；P.Werkhoff，M.Güntert，G.Krammer，H.Sommer，J.Kaulen，《农业食品化学杂志》1998，46，1076)以及红波尔多葡萄酒(P.Bouchilloux，P.Darriet，R.Henry，V.Lavigne-Cruège，D.Dubourdieu，《农业食品化学杂志》1998，46，3095)，其通常描述具有西番莲果和葡萄柚特征。

3-巯基-3-甲基-丁-1-醇还在焙炒咖啡中(W.Holscher，O.G.Vitzthum，H.Steinhart，《农业食品化学杂志》1992，40，655)及在Sauvignon blanc白葡萄酒中(T.Tominaga，A.Furrer，R.Henry，D.Dubourdieu，风味香精杂志1988，13，159)中被发现。由Holscher等人描述其风味为类似甜汤味。

3-巯基-2-甲基-丙-1-醇已在红波尔多葡萄酒(P.Bouchilloux，P.Darriet，R.Henry，V.Lavigne-Cruège，D.Dubourdieu，《农业食品化学杂志》1998，46，3095)中得到确认，其被描述为类似肉汤，有汗味(sweat-like)。

德国专利2316456描述了γ-巯基-醇类和其甲酸酯及乙酸酯作为重要的增香剂和调味剂，可用于制备和改进各种风味组合物。这些化合物被描述为具有弱的类似未成熟的洋葱味、硫磺味和汗味，具有很宽的味觉临界值。

本发明的目的是提供新的用作风味组分和/或作为风味增强剂的3-巯基-烷-1-醇。

令人惊奇地发现，2类新的巯基链烷醇具有非常令人感兴趣的风味性质，其强烈地依赖于化合物的绝对和相对构型，所述的新巯基链烷醇，即下式I的3-巯基-2-甲基-丁-1-醇及式II的3-巯基-3-甲基-己-1-醇及其所有可能的立体异构体

特别感兴趣的是，3-巯基-2-甲基-丁-1-醇的两种非对映异构体形式，即式III的(u)-3-巯基-2-甲基-丁-1-醇

相对构型：异型(unlike)

和式IV的(l)-3-巯基-2-甲基-丁-1-醇

相对构型：同型(like)

业已发现，式III的(u)-3-巯基-2-甲基-丁-1-醇对映异构体显示出强烈的洋葱样香味，并具有令人惊奇的4pg/l空气的极低的嗅觉阈值。由于这种极强的芳香味，式III的(u)-3-巯基-2-甲基-丁-1-醇成为有价值的风味成分，甚至在水中浓度低于0.01ppb时，这些化合物的风味也可被辨别出。业已发现，式III的对映异构体可用来以0.1-1ppb的浓度增强食品特别是肉类制品的肉味、清炖肉的味道，并以1-100ppb的浓度赋予食品，特别是汤品以烹调过的蔬菜和肉的香味。

还发现，式IV的(l)-3-巯基-2-甲基-丁-1-醇对映异构体显示出草本味、类似洋葱的香味、韭葱味、象气体的味道(gassy)，与式III的对映异构体相比，具有相当高的阈值，约400pg/l空气。令人惊奇地，发现这种化合物可以10ppb-50ppm、优选100ppb-5ppm的浓度用来增强食品中常规天然的外来水果的水果香味。

式III和式IV的化合物并不限于任何特定的异构体；所有可能的对映异构体和所有的混合物均包含在本发明的范围之内。