[发明专利]一种共轭烯炔化合物的制备方法

摘要

本发明属于精细化学品及相关化学技术领域，提供了一种共轭烯炔化合物的制备方法。以苯乙炔及其衍生物为原料，在金属催化剂和碱的作用下，于有机溶剂中反应，转化为(E)‑3‑苄基‑5‑苯基‑N‑(喹啉‑8‑基)戊‑4‑炔酰胺类化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、使用廉价金属、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到共轭烯炔类化合物；利用该方法所合成的共轭烯炔类化合物可以进一步官能化得到各类化合物，随后应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

主权项

1.一种共轭烯炔化合物的制备方法，其特征在于，以末端炔烃1、2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺和末端炔烃2为原料，在金属催化剂、配体和碱的作用下，于有机溶剂中反应24‑48小时，转化为1,3‑共轭烯炔化合物，合成路线如下：末端炔烃1的取代基R¹选自芳基；末端炔烃2的取代基R²选自芳基和烷基；2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺与金属催化剂的摩尔比为1:0.02～1:0.1；2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺与碱的摩尔比为1:1.2～1:2；金属催化剂与配体的摩尔比为1:2～1:4；2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺在反应体系中的摩尔浓度为0.01mmol/mL～0.4mmol/mL；末端炔烃1、2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺和末端炔烃2三者的摩尔比为1:1:2；合成路线的操作步骤为：在反应器中，加入2‑氯‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺、金属催化剂和碱，氮气置换后，加入有机溶剂，搅拌下加入末端炔烃1，35℃下搅拌24h‑48h；反应结束后在氮气保护下加入配体和末端炔烃2，室温下继续搅拌24h；反应结束后，柱层析分离得到(E)‑3‑苄基‑5‑苯基‑N‑(喹啉‑8‑基)戊‑4‑炔酰胺类化合物，即为共轭烯炔化合物。