[发明专利]制备卤代的咪唑并吡啶衍生物的方法有效
| 申请号： | 201880010423.8 | 申请日： | 2018-02-05 |
| 公开（公告）号： | CN110248942B | 公开（公告）日： | 2022-04-19 |
| 发明（设计）人： | M·莫斯林;R·菲舍尔;D·哈格;L·霍夫梅斯特;N·考施-布希斯;D·维尔基;M·维洛特;K·伊尔格 | 申请（专利权）人： | 拜耳公司;拜耳作物科学股份公司 |
| 主分类号： | C07D471/04 | 分类号： | C07D471/04 |
| 代理公司： | 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 | 代理人： | 侯婧;张晓玲 |
| 地址： | 德国勒*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： |
本发明涉及一种由式(I)的化合物出发经式(IVa)或(IVb)的中间体来制备式(II)的卤代的咪唑并吡啶衍生物的方法，其中基团Q、Z、R |
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| 搜索关键词： | 制备 咪唑 吡啶 衍生物 方法 | ||
【主权项】：
1.制备式(II)的化合物的方法![]()
其中Q和Z独立地为卤素，A1为氮、＝N+‑O‑或＝C‑R5，A2为‑N‑R6、氧或硫，R1为(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)烯氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代烯氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)炔氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代炔氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C6)卤代环烷基、(C3‑C6)氰基环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、(C3‑C8)环烷基氨基、(C1‑C6)烷基羰基氨基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基‑(C1‑C6)烷基，或为(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)炔基、(C3‑C8)环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，所述取代基选自芳基、杂芳基和杂环基，其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基、(C3‑C6)环烷基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰亚氨基、(C1‑C6)烷基亚磺酰亚氨基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰亚氨基‑(C2‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基‑(C2‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)烷基羰基、(C3‑C6)三烷基甲硅烷基和苄基，R3为氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1‑C6)烷基甲硅烷基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、氰基(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、羟基羰基‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)氰基烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷基羟基亚氨基、(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)卤代烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)卤代烷硫基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氧基、(C1‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)烷基硫代羰基、(C1‑C6)卤代烷基羰基、(C1‑C6)烷基羰基氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C2‑C6)烯基氨基羰基、二(C2‑C6)烯基氨基羰基、(C3‑C8)环烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C3‑C8)环烷基氨基、‑NHCO‑(C1‑C6)烷基((C1‑C6)烷基羰基氨基)，或为芳基或杂芳基，其各自任选地被相同或不同地取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基且其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1‑C6)烷基甲硅烷基、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、羟基羰基‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)氰基烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷基羟基亚氨基、(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)卤代烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)卤代烷硫基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氧基、(C1‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)卤代烷基羰基、(C1‑C6)烷基羰基氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基羰基、二(C1‑C6)烷基氨基羰基、(C2‑C6)烯基氨基羰基、二(C2‑C6)烯基氨基羰基、(C3‑C8)环烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基或(C3‑C8)环烷基氨基，R4为氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1‑C6)烷基甲硅烷基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、氰基(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、羟基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)氰基烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷基羟基亚氨基、(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)卤代烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)卤代烷硫基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氧基、(C1‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)烷基硫代羰基、(C1‑C6)卤代烷基羰基、(C1‑C6)烷基羰基氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C2‑C6)烯基氨基羰基、二(C2‑C6)烯基氨基羰基、(C3‑C8)环烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C3‑C8)环烷基氨基、NHCO‑(C1‑C6)烷基((C1‑C6)烷基羰基氨基)，或为芳基或杂芳基，其各自任选地被相同或不同地取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基且其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1‑C6)烷基甲硅烷基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、羟基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)氰基烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷基羟基亚氨基、(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)卤代烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)卤代烷硫基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氧基、(C1‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)卤代烷基羰基、(C1‑C6)烷基羰基氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基羰基、二(C1‑C6)烷基氨基羰基、(C2‑C6)烯基氨基羰基、二(C2‑C6)烯基氨基羰基、(C3‑C8)环烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C3‑C8)环烷基氨基、(C1‑C6)烷基羰基氨基，R5为氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1‑C6)烷基甲硅烷基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、羟基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基、(C1‑C6)氰基烷氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷基羟基亚氨基、(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)卤代烷基‑(C1‑C6)烷氧基亚氨基、(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)卤代烷硫基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基氧基、(C1‑C6)烷基羰基、(C1‑C6)烷基硫代羰基、(C1‑C6)卤代烷基羰基、(C1‑C6)烷基羰基氧基、(C1‑C6)烷氧基羰基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C2‑C6)烯基氨基羰基、二(C2‑C6)烯基氨基羰基、(C3‑C8)环烷基氨基羰基、(C1‑C6)烷基磺酰基氨基、(C1‑C6)烷基氨基、二(C1‑C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、二(C1‑C6)烷基氨基磺酰基、(C1‑C6)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1‑C6)烷基氨基硫代羰基、(C3‑C8)环烷基氨基或‑NHCO‑(C1‑C6)烷基((C1‑C6)烷基羰基氨基)，和R6为(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基、(C1‑C6)氰基烷基、(C1‑C6)羟基烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)烯基、(C2‑C6)烯氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代烯氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代烯基、(C2‑C6)氰基烯基、(C2‑C6)炔基、(C2‑C6)炔氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代炔氧基‑(C1‑C6)烷基、(C2‑C6)卤代炔基、(C2‑C6)氰基炔基、(C3‑C8)环烷基、(C3‑C8)环烷基‑(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷基‑(C3‑C8)环烷基、卤代(C3‑C8)环烷基、(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷硫基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基亚磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C6)烷基磺酰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基羰基‑(C1‑C6)烷基、氨基羰基‑(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烷基氨基‑(C1‑C6)烷基、二(C1‑C6)烷基氨基‑(C1‑C6)烷基或(C3‑C8)环烷基氨基‑(C1‑C6)烷基，其特征在于，在第一方法步骤a)中，将式(I)的化合物![]()
其中Z、R1、R3、R4、A1和A2各自如上文所定义，与结构为(NRaRb)‑Zn‑Rc或(NRaRb)2‑Zn的有机锌碱进行反应，其中Rc为卤素或‑O‑新戊酰基，且Ra和Rb一起形成‑(CH2)4‑、‑(CH2)5‑或‑(CH2)2O(CH2)2‑基团，其中这些基团各自可任选地被1、2、3或4个Rd基团取代且Rd选自甲基、乙基、正丙基和异丙基，而获得式(IVa)或式(IVb)的化合物，![]()
其中Z、R1、R3、R4、Rc、A1和A2各自如上文所定义，并在第二方法步骤b)中，将该式(IVa)或(IVb)的化合物与结构Q‑V的化合物进行反应，其中V为卤素且Q具有上文所述的定义，以获得式(II)的化合物。
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