[发明专利]一种(Z)-构型烯酯三唑化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种(Z)‑构型烯酯三唑化合物的合成方法，该方法是以烷基或芳基叠氮、各种醇和各种取代的5‑卤代‑2‑糠醇类化合物为起始原料，通过一个路易斯酸促进的[3+2]‑环加成/呋喃开环/酯化串联反应生成(Z)‑构型的1,2,3‑三唑与烯酯共轭的骨架结构，即(Z)‑构型烯酯三唑化合物。本发明操作简单，所用试剂为低成本路易斯酸，且底物范围适用广泛，可用于合成一系列高官能团取代的复杂烯酯三唑化合物，具有高度的步骤经济性、产物结构多样性和(Z)‑构型的立体专一性。

主权项

1.一种(Z)‑构型烯酯三唑化合物的合成方法，其特征在于：以二氯甲烷为溶剂，将式Ⅰ所示的醇、式Ⅱ所示的5‑卤代‑2‑糠醇类化合物、式Ⅲ所示的叠氮化物在SnCl4和叔胺的作用下，‑20℃～室温反应，得到式IV所示的(Z)‑构型烯酯三唑化合物；式中的R1代表C1～C4烷基、C5～C8环烷基、苯基、苄基、卤代苄基、C1～C4烷基取代的苯基、卤代苯基、硝基取代苯基、高丙炔基、烯丙基、薄荷醇基、胆固醇基中任意一种，R2代表H或C1～C4烷基，R3代表H、C1～C4烷基、环己基、苄基、烯丙基中任意一种，R4代表C1～C4烷基、C5～C8环烷基、C2～C4烯基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基、卤代苯基、苄基、卤代苄基、C1～C4烷氧基取代的苄基、二级苄基中任意一种，X代表Br或Cl。