[发明专利]一种中间体N-[3-氨基丙基-2-羟基乙基硫基]-4-硝基苯甲酰胺的合成方法

摘要

本发明公开了一种中间体N‑[3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫基]‑4‑硝基苯甲酰胺的合成方法，3‑巯基乙醇、氢氧化钠、3‑丙胺氢溴酸盐、4‑硝基苯甲酰氯、3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫醚、乙酰氯、Ni（NO₃）₂·6H₂O、Fe（NO₃）₃·9H₂0和三聚氰胺为主要原料，本发明的合成工艺采用4‑硝基苯甲酰氯和3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫醚在催化剂的作用下发生甲酰胺化反应得到中间体产物N‑[3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫基]‑4‑硝基苯甲酰胺，对3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫醚的甲酰化反应具有优异的催化效果，产物收率得到大幅提高。

主权项

1.一种中间体N‑[3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫基]‑4‑硝基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于该方法包括以下步骤：步骤1、在250ml四口烧瓶中加入8.0g 3‑巯基乙醇，室温磁力搅拌条件下缓慢滴加20mL 浓度30%氢氧化钠溶液，滴加完毕后体系升温至50℃，将21.9g 3‑丙胺氢溴酸盐用9ml水搅拌溶解，缓慢滴加至上述的反应瓶中，继续50℃保温搅拌1h；步骤2、反应结束后停止搅拌，溶液呈淡黄透明，底部有少量白色固体析出，调节体系PH=10，上层澄清液50℃旋干得粘稠液体，用无水乙醇50℃重结晶，得到12.4g淡黄色粘稠液体产物3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫醚；步骤3、在冰水浴机械搅拌条件下，将18.6g 4‑硝基苯甲酰氯和15.0g 3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫醚溶于80 ml甲苯中，加入1.0g NiFe@CN催化剂后缓慢滴加30ml乙酰氯1h, TLC跟踪反应；步骤4、向上述体系缓慢滴加lOml浓度30%的氢氧化钠溶液，以保持溶液体系pH=10,反应完毕后继续保持冰浴条件搅拌反应2h，‑4℃冰箱冷藏过夜，冷藏完成后抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶，得到白色中间体N‑[3‑氨基丙基‑2‑羟基乙基硫基]‑4‑硝基苯甲酰胺。