[发明专利]7-芳氧乙酰氧基香豆素类化合物及其在农药上的应用有效
申请号: | 201611224790.7 | 申请日: | 2016-12-27 |
公开(公告)号: | CN106749144B | 公开(公告)日: | 2019-06-28 |
发明(设计)人: | 刘莉;张敏;杨乐;夏梅;钱敏;仰榴青 | 申请(专利权)人: | 江苏大学 |
主分类号: | C07D311/18 | 分类号: | C07D311/18;A01N43/16;A01P13/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 212013 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | 本发明提供了一种7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物及其在农药上的应用,制备如下:1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中,搅拌溶解,冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物,滴毕,冰水浴冷却下反应1h;于室温反应24h;剧烈搅拌下倒入冰水混合物中,有黄色沉淀生成,抽滤,滤饼用无水乙醇重结晶得7‑羟基香豆素类化合物;2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中,滴加N,N‑二甲基甲酰胺,室温反应2h制得酰氯;3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中,一定温度下,加入催化剂,反应一段时间后,重结晶即得7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物。本发明的化合物具有很高的除草活性。 | ||
搜索关键词: | 香豆素类化合物 乙酰氧基 室温反应 冰水浴 重结晶 羟基 酰氯 冷却 乙酰乙酸酯类化合物 二甲基甲酰胺 二氯苯氧乙酸 冰水混合物 除草活性 缓慢滴加 黄色沉淀 间苯二酚 搅拌溶解 剧烈搅拌 无水乙醇 有机溶剂 农药 草酰氯 反应瓶 浓硫酸 抽滤 滴加 滤饼 溶剂 催化剂 制备 应用 | ||
【主权项】:
1.一种7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,步骤如下:步骤1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中,搅拌溶解,冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物,滴毕,冰水浴冷却下反应1h;于室温反应24h;剧烈搅拌下倒入冰水混合物中,有黄色沉淀生成,抽滤,滤饼用无水乙醇重结晶得淡黄色针状固体,即7‑羟基香豆素类化合物;步骤2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中,滴加N,N‑二甲基甲酰胺,室温反应2h制得酰氯;步骤3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中,一定温度下,加入催化剂,反应一段时间后,重结晶即得7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物;所述含有不同取代基的间苯二酚的结构式为:
其中R2为烷基;所述乙酰乙酸酯类化合物的结构式为:
其中R1为烷基、卤代烷基;所述7‑羟基香豆素类化合物的结构式为:
其中R1和R2的定义如上所示;所述酰氯的结构式为
所述7‑芳氧乙酰氧基香豆素类化合物通式如下:
其中,R1:烷基、卤代烷基;R2:烷基。
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