[发明专利]二氢吡咯类及吡咯类化合物的合成方法有效
申请号: | 201610040766.1 | 申请日: | 2016-01-21 |
公开(公告)号: | CN105712922B | 公开(公告)日: | 2018-01-12 |
发明(设计)人: | 柴永海;刘爱云;张敏;康磊;张琦;冯颖乐 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07D207/48 | 分类号: | C07D207/48 |
代理公司: | 西安永生专利代理有限责任公司61201 | 代理人: | 高雪霞 |
地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | 本发明公开了一种二氢吡咯类及吡咯类化合物的合成方法,该方法以α,β‑不饱和酯为原料,在有机小分子催化剂1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯或1,5‑二杂氮二环[4.3.0]酮‑5‑烯作用下,与对甲苯磺酰胺和醛反应,不需分离中间产物,直接加入N‑溴代丁二酰亚胺和碱,在温和的反应条件下发生分子内环化,即可以良好的收率和立体选择性得到难以用常规方法制备的多官能团取代的二氢吡咯类化合物。本发明合成方法简单,环境友好,原子经济性高,可以一釜快速高效地合成二氢吡咯类化合物,同时合成的二氢吡咯类化合物在二氯二氰基苯醌作用下经脱氢直接得到吡咯类化合物。 | ||
搜索关键词: | 吡咯 化合物 合成 方法 | ||
【主权项】:
一种二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:依次将式I所示的α,β‑不饱和酯和对甲苯磺酰胺、路易斯酸、催化剂、式II所示的醛、有机溶剂混合,室温搅拌8~24小时,然后加入N‑溴代丁二酰亚胺,继续搅拌2~3小时,再加入四丁基碘化铵和碱的水溶液,回流反应2~3小时,分离纯化产物,得到式III所示的二氢吡咯类化合物;式中R、R1各自独立地代表苯基、取代苯基或杂环芳基,R2代表C1~C4烷基;上述的催化剂是1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯或1,5‑二杂氮二环[4.3.0]酮‑5‑烯。
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