[发明专利]二氢吡咯类及吡咯类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201610040766.1 申请日: 2016-01-21
公开(公告)号: CN105712922B 公开(公告)日: 2018-01-12
发明(设计)人: 柴永海;刘爱云;张敏;康磊;张琦;冯颖乐 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C07D207/48 分类号: C07D207/48
代理公司: 西安永生专利代理有限责任公司61201 代理人: 高雪霞
地址: 710062 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 吡咯 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:依次将式I所示的α,β-不饱和酯和对甲苯磺酰胺、路易斯酸、催化剂、式II所示的醛、有机溶剂混合,室温搅拌8~24小时,然后加入N-溴代丁二酰亚胺,继续搅拌2~3小时,再加入四丁基碘化铵和碱的水溶液,回流反应2~3小时,分离纯化产物,得到式III所示的二氢吡咯类化合物;

式中R、R1各自独立地代表苯基、取代苯基或杂环芳基,R2代表C1~C4烷基;

上述的催化剂是1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或1,5-二杂氮二环[4.3.0]酮-5-烯。

2.根据权利要求1所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的取代苯基是C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基中的任意一种,所述的杂环芳基为噻吩基。

3.根据权利要求1所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的路易斯酸是三氟甲磺酸镧、三氟甲磺酸铜、对甲苯磺酸、钛酸四异丙酯中的任意一种。

4.根据权利要求1所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的有机溶剂是四氢呋喃、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、二氧六环、二氯甲烷中的任意一种。

5.根据权利要求1所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的有机溶剂为乙醇或异丙醇。

6.根据权利要求1所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的碱是K2CO3、Na2CO3、三乙胺中的任意一种。

7.根据权利要求1~6任意一项所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的α,β-不饱和酯和对甲苯磺酰胺、路易斯酸、催化剂、醛的摩尔比为1:1~1.3:0.01~0.03:0.1~0.3:1~1.3。

8.根据权利要求1~6任意一项所述的二氢吡咯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的α,β-不饱和酯和N-溴代丁二酰亚胺、四丁基碘化铵、碱的摩尔比为1:1.5~2.5:0.2~0.4:2~4。

9.一种合成吡咯类化合物的方法,其特征在于:按照权利要求1~8任意一项所述的方法合成二氢吡咯类化合物;以甲苯为溶剂,将得到的二氢吡咯类化合物与二氯二氰基苯醌按摩尔比为1:1~1.3,加热回流反应2~5小时,分离纯化产物,得到式IV所示的吡咯类化合物;

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