[发明专利]制备2′-O-岩藻糖基乳糖的方法

摘要

本发明涉及一种制备2′‑O‑岩藻糖基乳糖的方法、可由该方法获得的2′‑O‑岩藻糖基乳糖及其用途。所述方法包括使下式(I)的全甲硅烷基化的受保护岩藻糖衍生物与至少一种三(C1‑C6烷基)甲硅烷基碘反应，随后使由此获得的产物与通式(II)的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量各自定义如下：RSi相同或不同且为式SiRaRbRc的基团；R1为C(＝O)‑R11基团或SiR12R13R14基团；R2相同或不同且为C1‑C8烷基，或者一起形成直链C3‑C6链烷二基，其未被取代或具有1‑6个甲基作为取代基；R3相同或不同且为C1‑C8烷基，或者一起形成直链C1‑C4链烷二基，其未被取代或具有1‑6个甲基作为取代基。

主权项

一种制备2'‑O‑岩藻糖基乳糖的方法，包括如下步骤：a)使通式(I)的受保护的岩藻糖：其中RSi可相同或不同且为式SiRaRbRc的基团，其中：Ra、Rb和Rc相同或不同且选自C1‑C8烷基、C3‑C8环烷基、苯基和C3‑C8环烷基‑C1‑C4烷基；与通式(II)的化合物反应，其中：R1为C(＝O)‑R11基团或SiR12R13R14基团，其中：R11为氢、C1‑C8烷基、C1‑C8卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8环烷基‑C1‑C4烷基或苯基，其中所述苯基未被取代或任选具有1‑5个选自卤素、CN、NO2、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷基和C1‑C4烷氧基的取代基，且R12、R13和R14相同或不同且选自C1‑C8烷基、C3‑C8环烷基、苯基和C3‑C8环烷基‑C1‑C4烷基；R2可相同或不同且为C1‑C8烷基或者连接至同一碳原子上的2个R2基团一起形成直链C3‑C6链烷二基，其未被取代或具有1‑6个甲基作为取代基；R3可相同或不同且为C1‑C8烷基，或者一起形成直链C1‑C4链烷二基，其未被取代或具有1‑6个甲基作为取代基；b)将在步骤a)中获得的通式(III)的偶联产物解保护，其中RSi、R1、R2和R3如上文所定义；从而获得2'‑O‑岩藻糖基乳糖；其中步骤a)包括：a.1)用三(C1‑C6烷基)甲硅烷基碘处理通式(I)的受保护的岩藻糖，和a.2)使在步骤a.1)中获得的产物与式(II)的化合物在至少一种碱存在下反应。