[发明专利]吡唑衍生物的制造方法

摘要

本发明提供制造式(I)的化合物的方法。由此，提供4‑取代‑N‑(2‑苯基‑[1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶‑7‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酰胺衍生物的制造方法、或该制造方法的中间体。

主权项

制造下述式(I)的化合物的方法，所述制造方法包括下述阶段：使用选自二甲基亚砜和吡啶中的不参与反应的溶剂，在0℃至溶剂回流的温度下使式(PY‑1)所示的2‑氨基‑4‑碘吡啶衍生物、以及式(IM‑1)所示的化合物、或其盐进行反应，得到式(IM‑2)所示的化合物，接着，在氯化亚铜(CuCl)的铜试剂和选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的无机碱的存在下，使用吡啶溶剂，在存在空气的情况下，在0℃至溶剂回流的温度下使式(IM‑2)和式(AD‑1)所示的化合物进行反应，从而在反应体系中形成式(IM‑3)所示的反应中间体后使所述式(AD‑1)所示的化合物进行反应，由此，得到式(I)所示的化合物；[化学式119][式(I)中，q表示0~3的整数；R2表示任意地选自C1~6烷基、卤代C1~6烷基、羟基C1~6烷基、C1~6烷氧基、和C1~6烷氧基C1~6烷基中的基团；R3表示任意地选自氢原子和氟原子中的基团；R4各自独立地表示任意地选自羟基、卤素原子、C1~6烷基、卤代C1~6烷基、C1~6烷氧基、卤代C1~6烷氧基、和C1~6烷氧基C1~6烷基中的基团；Z表示任意地选自式(II)、式(III)、和CONR6R7基(CONR6R7基中，R6和R7各自独立地表示任意地选自氢原子、C1~6烷基(该C1~6烷基任选被1~3个任意地选自杂芳基(该杂芳基任选被1~3个C1~6烷基取代)、和C1~6烷氧基羰基中的基团取代)、卤代C1~6烷基、羟基C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷基、C3~8环烷基、和杂环基中的基团)中的基团；[化学式120](式(II)中，p表示0~3的整数；R1各自独立地表示任意地选自卤素原子、氰基、C1~6烷基、C3~8环烷基、卤代C1~6烷基、C2~6烯基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基C1~6烷基、羟基C1~6烷基、和C2~7烷酰基中的基团；环A基表示任意地选自噻唑‑2‑基、噻唑‑4‑基、1‑甲基‑1H‑咪唑‑2‑基、1,3,4‑噻二唑‑2‑基、1,2,4‑噻二唑‑5‑基、吡啶‑2‑基、哒嗪‑3‑基、嘧啶‑2‑基、嘧啶‑4‑基、和吡嗪‑2‑基中的基团)；[化学式121](式(III)中，r表示0~3的整数；R5表示任意地选自羟基、卤素原子、C1~6烷基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基C1~6烷基、卤代C1~6烷基、和氧代基中的基团；环B基表示任意地选自单环式非芳族杂环基、桥连非芳族杂环基、和螺非芳族杂环基中的基团)]；[化学式122][式(PY‑1)中，R3表示任意地选自氢原子和氟原子中的基团]；[化学式123][式(IM‑1)中，q、R4与权利要求1中的式(I)中的定义相同；RB表示C1~6烷基]；[化学式124][式(IM‑2)中，q、R3和R4与权利要求1中的式(I)中的定义相同]；[化学式125][式(AD‑1)中，Z和R2与权利要求1中的式(I)中的定义相同]；[化学式126][式(IM‑3)中，q、R3和R4与权利要求1中的式(I)中的定义相同]。