[发明专利]2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯的合成方法

摘要

本发明的提供了一种新型保护基，2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯的合成路线。以2‑甲基‑4‑硝基苯甲酸为原料，经过酯化、溴代、叠氮取代、水解和酰氯化5步反应，合成了2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯。本发明的有益效果为保护基本身的合成简单，原料廉价易得；保护基进行保护时容易，脱除保护的条件温和，可以在中性环境，甚至溶液中进行。

主权项

一种新型保护基2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯的合成方法，以2‑甲基‑4‑硝基苯甲酸为原料，经过酯化、溴代、叠氮取代、水解和酰氯化5步反应，合成了2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯，包括以下步骤：1)2‑甲基‑4‑硝基苯甲酸在浓硫酸的甲醇溶液中进行酯化，得到2‑甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯；2)2‑甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯在NBS和过氧化苯甲酰的作用存在下进行溴代，得到2‑溴甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯；3)2‑溴甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯与NaN3在乙醇中常温反应得到2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯，所述2‑溴甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯和叠氮化钠摩尔比为1：1.5；反应时间为48h；4)2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酸甲酯在甲醇和水等体积混合溶液中，加入氢氧化钠得到2M的混合溶液，水解得到2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酸；5)2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酸在二氯甲烷中与二氯亚砜反应得到2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酰氯，所述2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯甲酸与二氯亚砜的摩尔比为1：6.9。