[发明专利]具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用

摘要

本发明公开了一种具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法及应用。3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为：C₁₁H₁₃Cl₂NO₃，分子量为：278.12，具有良好的抗癌活性。(1)将1.910g分析纯的3,5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟。(2)于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色块状晶体。3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱应用于做抗癌药物。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

主权项

一种具抗癌活性的化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱,其特征在于3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱分子式为：C₁₁H₁₃Cl₂NO₃，分子量为：278.12，化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱具有良好的抗癌活性，晶体结构数据见表一，键长键角数据见表二；所述3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为：(1)将1.910g分析纯的3,5‑二氯水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟；(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体即化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱。通过单晶衍射仪测定3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的结构；表一:3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的晶体学参数表二:3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的键长和键角(°)Cl2‑C41.738(5)N1‑C81.477(5)C5‑H50.9300C7‑H70.9300C5‑C61.429(7)C8‑C111.505(6)C5‑C41.361(7)C8‑C91.529(6)C3‑H30.9300C8‑C101.527(6)C3‑C41.421(8)C2‑Cl11.745(5)C3‑C21.360(7)C11‑H11A0.9700O1‑H10.8200C11‑H11B0.9700O1‑C11.260(5)C9‑H9A0.9600O2‑H20.8200C9‑H9B0.9600O2‑C111.452(6)C9‑H9C0.9600C1‑C61.429(7)O3‑H3A0.8200C1‑C21.436(6)O3‑C101.428(5)C6‑C71.434(7)C10‑H10A0.9700N1‑C71.288(6)C10‑H10B0.9700C6‑C5‑H5120.7C11‑C8‑C10110.4(4)C4‑C5‑H5120.7C10‑C8‑C9111.1(3)C4‑C5‑C6118.5(5)C3‑C2‑C1123.2(4)C4‑C3‑H3120.0C3‑C2‑Cl1118.6(4)C2‑C3‑H3120.0C1‑C2‑Cl1118.1(4)C2‑C3‑C4119.9(5)O2‑C11‑C8108.4(4)C1‑O1‑H1109.5O2‑C11‑H11A110.0C11‑O2‑H2109.5O2‑C11‑H11B110.0O1‑C1‑C6123.3(4)C8‑C11‑H11A110.0O1‑C1‑C2122.3(4)C8‑C11‑H11B110.0C6‑C1‑C2114.3(4)H11A‑C11‑H11B108.4C5‑C6‑C7116.7(4)C8‑C9‑H9A109.5C1‑C6‑C5123.0(4)C8‑C9‑H9B109.5C1‑C6‑C7120.3(4)C8‑C9‑H9C109.5C7‑N1‑C8127.0(4)H9A‑C9‑H9B109.5C6‑C7‑H7119.1H9A‑C9‑H9C109.5N1‑C7‑C6121.8(4)H9B‑C9‑H9C109.5N1‑C7‑H7119.1C10‑O3‑H3A109.5C5‑C4‑Cl2121.0(4)C8‑C10‑H10A108.9C5‑C4‑C3121.0(5)C8‑C10‑H10B108.9C3‑C4‑Cl2118.0(4)O3‑C10‑C8113.3(3)N1‑C8‑C11108.0(3)O3‑C10‑H10A108.9N1‑C8‑C9111.9(4)O3‑C10‑H10B108.9N1‑C8‑C10107.6(4)H10A‑C10‑H10B107.7C11‑C8‑C9107.9(4)  。