[发明专利]7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法无效
| 申请号： | 201210002146.0 | 申请日： | 2012-01-06 |
| 公开（公告）号： | CN102584697A | 公开（公告）日： | 2012-07-18 |
| 发明（设计）人： | 张珍明;李润莱;李树安;陈庆文 | 申请（专利权）人： | 淮海工学院 |
| 主分类号： | C07D215/26 | 分类号： | C07D215/26 |
| 代理公司： | 南京众联专利代理有限公司 32206 | 代理人： | 刘喜莲 |
| 地址： | 222000 江苏省连云港市新*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 本发明是一种7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法，其特征在于，在溶剂中，在碱催化下，以8-羟基喹啉与卤代烯烃发生Williamson合成反应生成8-[4-(5-乙基-2-壬烯)]氧基喹啉，苯基烯丙基醚在此反应温度下发生Claisen重排，由苯基烯丙基醚发生分子内重排生成7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉；所述的卤代烯烃选自3-氯-5-乙基-2-壬烯，3-溴-5-乙基-2-壬烯，3-碘-5-乙基-2-壬烯；然后在钯/碳催化下，7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉加氢得最终产物7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉。本发明产品收率高、质量好，适合于工业化生产。 | ||
| 搜索关键词： | 乙基 甲基 辛基 羟基 喹啉 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种7‑(4‑乙基‑1‑甲基辛基)‑8‑羟基喹啉的合成方法，其特征在于，其步骤如下：（1）在溶剂中，在碱催化下，以8‑羟基喹啉与卤代烯烃发生Williamson合成反应生成8‑[4‑(5‑乙基‑2‑壬烯)]氧基喹啉，反应温度为30℃～180℃，苯基烯丙基醚在此反应温度下发生Claisen重排，由苯基烯丙基醚发生分子内重排生成邻烯丙基8‑羟基喹啉，即生成7‑烯基‑8‑羟基喹啉，也即生成7‑(4‑乙基‑1‑甲基辛烯基)‑8‑羟基喹啉；反应时间为0.5～12小时；原料卤代烯烃、8‑羟基喹啉与溶剂的摩尔比为1：0.5～6：2～12；所述的卤代烯烃选自3‑氯‑5‑乙基‑2‑壬烯，3‑溴‑5‑乙基‑2‑壬烯，3‑碘‑5‑乙基‑2‑壬烯；所述的溶剂选自N,N‑二甲基甲酰胺、甲醇、苯、甲苯或者环已烷；所述的催化用碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、甲醇钠或者甲醇钾；选择前述催化用碱时，原料卤代烯烃与催化用碱的摩尔比为1：0.5～3；或者，催化用碱由无机碱与低碳一元醇混合制成，所述的无机碱选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铍、氢氧化钙、氢氧化钡中的一种，所述的低碳一元醇选自甲醇、乙醇、1‑丙醇或正丁醇中的一种；此时，卤代烯烃、无机碱与低碳一元醇的摩尔比为1：0.5～3：3～8；（2）在钯/碳催化下，7‑(4‑乙基‑1‑甲基辛烯基)‑8‑羟基喹啉加氢得最终产物7‑(4‑乙基‑1‑甲基辛基)‑8‑羟基喹啉。
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