[发明专利]7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法无效
| 申请号: | 201210002146.0 | 申请日: | 2012-01-06 |
| 公开(公告)号: | CN102584697A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
| 发明(设计)人: | 张珍明;李润莱;李树安;陈庆文 | 申请(专利权)人: | 淮海工学院 |
| 主分类号: | C07D215/26 | 分类号: | C07D215/26 |
| 代理公司: | 南京众联专利代理有限公司 32206 | 代理人: | 刘喜莲 |
| 地址: | 222000 江苏省连云港市新*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 乙基 甲基 辛基 羟基 喹啉 合成 方法 | ||
1.一种7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,其步骤如下:
(1)在溶剂中,在碱催化下,以8-羟基喹啉与卤代烯烃发生Williamson合成反应生成8-[4-(5-乙基-2-壬烯)]氧基喹啉,反应温度为30℃~180℃,苯基烯丙基醚在此反应温度下发生Claisen重排,由苯基烯丙基醚发生分子内重排生成邻烯丙基8-羟基喹啉,即生成7-烯基-8-羟基喹啉,也即生成7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉;反应时间为0.5~12小时;
原料卤代烯烃、8-羟基喹啉与溶剂的摩尔比为1:0.5~6:2~12;
所述的卤代烯烃选自3-氯-5-乙基-2-壬烯,3-溴-5-乙基-2-壬烯,3-碘-5-乙基-2-壬烯;
所述的溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、苯、甲苯或者环已烷;
所述的催化用碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、甲醇钠或者甲醇钾;选择前述催化用碱时,原料卤代烯烃与催化用碱的摩尔比为1:0.5~3;或者,催化用碱由无机碱与低碳一元醇混合制成,所述的无机碱选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铍、氢氧化钙、氢氧化钡中的一种,所述的低碳一元醇选自甲醇、乙醇、1-丙醇或正丁醇中的一种;此时,卤代烯烃、无机碱与低碳一元醇的摩尔比为1:0.5~3:3~8;
(2)在钯/碳催化下,7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉加氢得最终产物7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉。
2.根据权利要求1所述的7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,步骤(1)中:反应温度为50℃~100℃。
3.根据权利要求1所述的7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,步骤(1)中:反应时间为4~8小时。
4.根据权利要求1所述的7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,步骤(1)中:原料卤代烯烃、8-羟基喹啉与溶剂的摩尔比为1:1~3:6~10。
5.根据权利要求1所述的7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,步骤(1)中:卤代烯烃与无机碱及低级一元醇的摩尔比为1:0.9~1.8:4.4~6.5。
6.根据权利要求1所述的7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,反应生成的7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉通过下述后处理进行分离:将反应混合物倾倒入水中,分层后除去水层,并用水洗涤有机层,再用蒸馏方法得到7-(4-乙基-1-甲基辛烯基)-8-羟基喹啉。
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