[发明专利]一种消旋体紫草素的全合成方法

摘要

本发明公开了一种消旋体紫草素的全合成方法。是在氮气保护及常温条件下，原料亚甲基保护的萘甲醛与N，N－二甲基咪唑啉酮，在异戊烯氯化铟存在下，反应1小时，蒸出丙酮，再升温到150～180℃，反应24～48小时，冷却，用去离子水稀释，用乙酸乙酯萃取，然后分别用水和饱和食盐水洗数次，无水硫酸钠干燥1小时，过滤，浓缩，得2－(1－羟基－4－甲基－3－戊烯基)－1，8：4，5－双(亚甲二氧基)萘；经电解、浓缩萃取、精制得到成品，本发明克服了因水导致区域选择性加成的失败，大大增加了工业化生产的可能。总回收率提高到81％～89％，适合于大规模制备，而且更利于健康环保。

主权项

1.一种消旋体紫草素的全合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)合成：在氮气保护及常温条件下，原料亚甲基保护的萘甲醛与N，N-二甲基咪唑啉酮，在异戊烯氯化铟存在下，反应1小时，蒸出丙酮，再升温到150～180℃，反应24～48小时，冷却，用去离子水稀释，用乙酸乙酯萃取，然后分别用水和饱和食盐水洗数次，无水硫酸钠干燥1小时，过滤，浓缩，得2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1，8:4，5-双(亚甲二氧基)萘；(2)电解：在常温下，将2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1，8:4，5-双(亚甲二氧基)萘溶于乙腈/水的体积比为9：1的体系中，加入带有两个铂电极的电解槽中，同时加入0.1M高氯酸锂电解液，控制电压为2.5～3V，电解12～24小时；(3)浓缩萃取：浓缩反应液，再加入去离子水和乙酸乙酯萃取，合并有机层，分别用水和饱和食盐水洗涤数次，无水硫酸钠干燥，得到粗品；(4)精制：所得粗品经重结晶或用乙酸乙酯/石油醚进行过柱精制。