[发明专利]一种制备用于靛蓝合成的3－羟基吲哚衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种制备用于靛蓝合成的3－羟基吲哚衍生物的方法。该方法中,将乙醛酸酯－或乙醛酸半缩醛与胺反应,制备N－取代甘氨酸酯或N－取代甘氨酸,并氢化生成相应的中间体,用这方法,将制备的N－芳基甘氨酸酯与熔融的碱金属或碱土金属的碳酸盐,并在有或没有氨化碱金属存在下环合成3－羟基吲哚衍生物。

主权项

1、一种制备下式IV所表示的3-羟基吲哚衍生物的方法，式IV中R4、R5、R6和R7各自独立为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、1-4个碳原子的烷氧基，或者R5与R6或R6与R7同它们取代时所连接的二个碳原子一起构成未被取代的或被卤素、1-6个碳原子的烷基或1-4个碳原子的烷氧基所取代的苯环，该方法的特征是，式Ib所表示的的N-芳基甘氨酸或N-芳基甘氨酸酯，在熔融的碱金属或碱土金属氢氧化物存在下，有或没有氨化碱金属存在下于150-300℃下环合成式IV所表示的3-羟基吲哚衍生物，式Ib中R为氢、1-10个碳原子的直链或支链的烷基，R4、R5、R6和R7的含义与上面所述的相同；而且，式Ib所表示的的N-芳基甘氨酸或N-芳基甘氨酸酯是由式II所表示的乙醛酸酯-或乙醛酸半缩醛与式III所表示的胺反应制得，R3O(0H)CH-COOR   II，      R1R2NH   III式II和式III中R的含义同前，R1和R2各自独立为氢、取代的或未取代的烷基、或者取代的或未取代的芳基，但R1和R2不能同时是氢，R3为1-4个碳原子的烷基，该反应是在稀释剂中于0℃到稀释剂的回流温度间进行，得到的中间体在氢化催化剂和稀释剂存在下于加压氢下催化反应，从而生成式Ib的N-取代甘氨酸或N-取代甘氨酸酯，必要时将他们自反应混合物中分离出，并任选地将酸变成盐，酯可转变成游离酸。