[发明专利]二取代的联苯基噁唑啉无效

专利信息
申请号: 98804785.3 申请日: 1998-02-20
公开(公告)号: CN1255127A 公开(公告)日: 2000-05-31
发明(设计)人: U·克拉茨;W·克雷默;A·马霍尔德;C·埃尔德伦;U·瓦亨多夫-纽曼;A·图尔贝格;N·门克 申请(专利权)人: 拜尔公司;八洲化学工业株式会社
主分类号: C07D263/14 分类号: C07D263/14;A01N43/76;C07C233/73
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 王景朝,谭明胜
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 取代 联苯 基噁唑啉
【说明书】:

发明涉及新的联苯基噁唑啉、其制备方法以及其防治动物害虫的用途。

已知一些联苯基噁唑啉具有杀昆虫和杀螨活性,例如化合物2-(2,6-二氟苯基)-4-(3’-氯-4’-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-联苯基-4)-2-噁唑啉(EP-A-0696584)和2-(2,6-二氟苯基)-4-(3’-氯-4’-甲基联苯基-4)-2-噁唑啉(EP-A-0432661)。

但是,这些已知的化合物的作用效率和/或作用时间,特别是抗某些生物体或者在低的施用浓度时,不能在所有应用方面完全令人满意。

因此,本发明提供了式(I)新的二取代的联苯基噁唑啉

其中

X1  代表氢,卤素,烷基,烷氧基或烷硫基,

X2  代表卤素,烷基,烷氧基或烷硫基,

X3  代表氢,卤素,烷基,烷氧基或烷硫基,特别是氢,

R1  代表氢,卤素,烷基或-CH2-CR4=CH2

R2  代表烷基,羟基烷基,各自任选被取代的链烯基、炔烃基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基、萘基烷基或四氢萘基烷基,和

R3  代表氢,卤素,烷基或基团-CH2-CR4=CH2,其中R1和R3不同时代表氢,和

R4  代表氢或者各自任选被取代的烷基或芳基。

由于存在一个或多个手性中心,式(I)的化合物一般以立体异构体混合物获得。式(I)化合物可以以它们的非对映异构体混合物和作为纯的非对映异构体或对映体的形式存在。

此外发现当进行下面的反应时得到式(I)的新的化合物:

A)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱的存在下,式(II)的化合物与式(III)的化合物反应

其中

X1,X2,X3,R3和R1各自如上定义,其中如果R2代表烯丙基和进行步骤B),则这里R3=R1=氢是可能的,

Z-R2             (III),

其中

R2如上定义,和

Z  代表离去基团,和

B)如果适当,以该方法获得的R2=-CH2-CR4=CH2和R3=H的式(IV)的化合物接着进行克莱森重排

其中

R1,R4,X1,X2和X3各自如上定义,和

C)如果适当,得到的式(V)的化合物接着与式(III)的化合物反应,如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下进行该反应,

其中

X1,X2,X3,R1和R4各自如上定义,

Z-R2           (III),

其中

R2和Z各自如上定义,

如果适当,然后对R2=-CH2-CR4=CH2和R1=H重复步骤B)和C),得到式(Va)的化合物

其中

X1,X2,X3,R2和R4各自如上定义,

和基团R4可以是相同或不同的。

此外,发现式(I)的新的化合物非常适合防治动物害虫,特别是农业,林业和材料和储存物品保护以及卫生领域所遇到的昆虫,螨和线虫。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。

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