[发明专利]稠环偶氮化合物、其制法及其用途无效

专利信息
申请号: 98800659.6 申请日: 1998-03-19
公开(公告)号: CN1090205C 公开(公告)日: 2002-09-04
发明(设计)人: 上野隆三;北山雅也;南宪次;若森浩之;谷川胜则 申请(专利权)人: 株式会社上野制药应用研究所
主分类号: C09B33/147 分类号: C09B33/147;C09D11/00;C09D7/12;C08J3/20;G03G5/06
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 刘元金,杨丽琴
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 偶氮 化合物 制法 及其 用途
【说明书】:

发明领域

本发明涉及新稠环偶氮化合物及其制法。

发明背景

为了改良涂料、油墨、感光材料等的高附加值和原来的特性,特别是为了赋予它们的耐光性、耐溶剂性、耐水性,耐药性等,近年来新颜料和染料等的开发工作非常活跃。已经知道的具体例子有以2-羟基萘-3-羧酸的双酰胺作原料的稠环偶氮化合物(例如:色素酰猩红RN或BRN;特公昭48-11205号公报等)和以2-羟基萘-6-羧酸的双酰胺作原料的稠环偶氮化合物(例如:特开平7-238231号公报)。

发明的公开

本发明的特征在于制得有优异耐水性、耐药性、耐溶剂性、耐热性等性能的偶氮类色料。本发明的目的是通过进一步选定适当的取代基,制得可调节色调及鲜明度的偶氮类化合物。

本发明提供含新稠环偶氮化合物的色料及上述稠环偶氮化合物的制备方法,该新稠环偶氮化合物是以双酰胺化合物作偶联剂的,而双酰胺化合物是以2-羟基萘-3,6-二羧酸作原料制得的。即,本发明涉及用下述通式[I]、[II]或[III]表示的稠环偶氮化合物、它的制备方法及含这种稠环偶氮化合物的色料。[式中,Y为-(CONH)n-X或-COR、

   Y′为-(CONH)n-X′或-COR′、

   X及X′既可以是含有1~16个碳原子支链的烷基,又可以是含有取代基的芳香基,或也可以是含具有取代基的共轭双键的杂环基、

   n表示1或2的整数、

   R及R′为羟基,也可以是含有1~30个碳原子支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯酰甲氧基(但,R或R′无论哪个是羟基时,也可以形成容许的盐)、

   R2及R2′为氢原子、也可为含有1~6个碳原子支链的烷基、碳原子数为1~6个的酰基或苯烷基、

   Q及Q′既可为含有1~6个碳原子支链的烷基,也可是含有1~6个碳原子支链的烷氧基、卤素原子、硝基或亚硝基、

   m及m′为0~3的整数(m或m′为1的时候,Q或Q′与2个稠环中的无论哪一个连结都可以,m或m′为2或3的时候,Q或Q′无论与一个或与二个稠环连结都可以,另外,与2个稠环一起形成环也可以)、

   A既可以是含2~12个碳原子支链的亚烷基也可以是含共轭双键的环状基、

   Z及Z′也可以是含取代基的1价芳香基]本发明的稠环偶氮化合物含有非稠环类的酰胺基、羰基或烷氧基、当酰胺基是芳香族酰胺基时,还可通过在该芳香基上引入适当的取代基,来调节色调及鲜明度。本说明书中所说的色料是指染料、颜料、油墨、涂料、印刷油墨、有机光导材料等。

本发明还涉及用通式[VII]或[VII′]表示的芳香族重氮盐化合物与用通式[VIII]、[IX]或[X]:

             Z-N+≡N       [VII]

             Z′-N+≡N     [VII′][式中,Y为-(CONH)n-X或-COR、

   Y′为-(CONH)n-X′或-COR′、

   X及X′既可以是含有1~16个碳原子支链的烷基,又可以是含有取代基的芳香基或含具有取代基的共轭双键的杂环基、

   n为1或2的整数、

   R及R′为羟基,也可以是含1~30个碳原子支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯酰甲氧基(但是,R或R′无论哪一个是羟基的时候,都可以形成容许的盐)、

   R2及R2′是氢原子、也可以是含1~6个碳原子支链的烷基、1~6个碳原子的酰基或苯烷基、

   Q及Q′可以是含1~6个碳原子支链的烷基,也可以是含1~6个碳原子支链的烷氧基、卤素原子、硝基或亚硝基、

   m及m′为0~3的整数(m或m′为1的时候,Q或Q′可以与2个稠环中的任一个连结,m或m′为2或3的时候,Q或Q′也可以与1个或2个稠环连结,还可与2个稠环一起形成环)、

   A也可以是含2~12个碳原子支链的亚烷基或含共轭双键的环状基]表示的双酰胺化合物发生偶合为特征的、用下述通式[I]、[II]或[III]表示的稠环偶氮化合物的制备方法。[式中,Y为-(CONH)n-X或-COR、

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