[发明专利]乙基香兰素异丁酸酯无效

专利信息
申请号: 98109782.0 申请日: 1998-04-10
公开(公告)号: CN1080255C 公开(公告)日: 2002-03-06
发明(设计)人: H·苏尔伯格;A·朗迪;P·埃瑟尔;P·沃纳;S·索南伯格;M·冈特;G·沙伊德埃勒 申请(专利权)人: 哈尔曼及赖默股份有限公司
主分类号: C07C69/017 分类号: C07C69/017;C07C67/08;C07C67/14;A23L1/226;A61K7/48
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 齐曾度
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 乙基 香兰素异 丁酸
【说明书】:

本发明涉及乙基香兰素异丁酸酯I(=3-乙氧基-4-异丁酰氧-苯甲醛),其制备方法和其作为香料和调味品物质的应用。

在香料工业中,通常接受这一事实,即为了制备芳香油,目前正需要新的香料,只要它们除有气味特性之外还具有另外积极的第二特性,如较高的稳定性、较低的形成脱色的趋势等,或可以替代那些极其昂贵,且还经常处于强烈的价格质量波动的芳香组合物中的天然产物。根据本发明的化合物,乙基香兰素异丁酸酯满足了这两个条件。

香兰素(4-羟基-3-甲氧基苯甲醛)和乙基香兰素(3-乙氧基-4-羟基苯甲醛)广泛用于芳香油组合物中。它们为香料提供非常浓烈的甜味。然而这两种化合物具有在日光下在醇溶液中显著分解并导致令人烦恼的棕紫色变色的缺点。

可商购的如香兰素异丁酸酯,或文献中描述的如乙基香兰素丙酸酯(US专利说明书5,358,930)等香兰素衍生物通常缺乏天然香兰素的气味和风味,并且甚至它们的溶液,至少在某些情况下具有在日光下分解的令人烦恼的趋势。因此需要一种克服现有技术缺点的产品。

关于其感官特性,在强度和感官印象性质方面乙基香兰素异丁酸酯都令人惊奇地明显优于目前已知的香兰素和乙基香兰素衍生物。它具有极易使人联想的昂贵的真正香草豆荚提取物的天然甜香草型的气味和风味,并具有非常开胃的黄油状米色巧克力特征。除用于香料油之外,本发明化合物因此还尤其适宜于调味食品,例如冰淇淋或点心。

与类似的已知香兰素衍生物,如香兰素异丁酸酯和乙基香兰素丙酸酯比较,本发明的乙基香兰素异丁酸酯由于其较长的香气持久力及由于它较强烈的香味(表1)也是有吸引力的,其中由于其较长的香气持久力,当相应的香料油们被施用到例如皮肤时,可使得香料油香味显著地持续长时间,且它的较强烈的香味使得有可能开发香气强度相对更大的香料油或在香料油中使用相对较低的剂量而获得相近效果。表1

香兰素异丁酸酯和乙基香兰素异丁酸酯和乙基香兰素丙酸酯的香气强度

进行试验来确定在邻苯二甲酸二乙酯中的浓度,这些浓度当被施用到吸墨纸上时,仍可通过嗅觉清晰地感觉到(“嗅觉条”)。

    稀释度1%(重量) 0.1%(重量) 0.01%(重量)    香兰素异丁酸酯    +    +    -    乙基香兰素异丁酸酯    +    +    +    乙基香兰素丙酸酯    +    +    -

与香兰素异丁酸酯和乙基香兰素丙酸酯比较,乙基香兰素异丁酸酯还具有显著改善的对光的稳定性(参见表2和3),从其在光中较低的脱色趋势可清楚地看出这一点。

表2

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