[发明专利]用于生产除草的1-{[2-(环丙基羰基)苯基]氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的方法和中间体

说明书

本发明涉及用于生产有作物选择性的除草的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的方法和其中所用的中间体。

美国专利5,009,699和5,280,007公开了用作作物选择性除草剂的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物。具体地说，1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲正被用来开发成广谱抑制侵袭谷类和稻的双子叶和莎草的除草剂。另外，1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲与土壤紧密结合，不会有从土壤渗漏到地下水中危险。并且，已表明1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲对哺乳动物和其它非施用对象的的有机体非常安全。

由于1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物是高效、有作物选择性的除草剂，并对环境有利，故人们一直在研究开发它们的有效的生产方法。

美国专利4,401,816公开了在硫酰胺和吡咯磺酰胺制备中有用的氨磺酰氯。但是，该专利没有公开氨磺酰脲化合物的制备方法。

美国专利3,939,158公开了N-(2，4-二卤-三嗪-6-基)脲和它们的生产方法，但是，专利权人没有公开制备氨磺酰脲化合物的方法。

因此，本发明的目的是提供生产1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的有效方法。

本发明的另一个目的是提供在本发明方法中有用的中间体化合物。

本发明涉及有下式I结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲有效的三步生产方法：其中Y是氢、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基；和R是C₁-C₆烷基，该方法包括使有式II结构的2-氨基-4，6-二卤代嘧啶(其中X和X₁均可为Cl，Br或I)与氯磺酰基异氰酸酯在第一溶剂存在下反应得到中间体化合物，使中间体化合物在原处与有式III结构的2-氨基苯基环丙基酮和碱反应(其中Y的定义同上)，形成有式IV结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二卤-2-嘧啶基)脲(其中Y、X和X₁的定义同上)，并使式IV脲与至少两摩尔当量式V结构的碱金属烷醇盐RO^-M⁺(V)(其中M是碱金属，R的定义同上)在第二溶剂的存在下反应，形成所需的式I化合物。

本发明也涉及有式IV结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二卤-2-嘧啶基)脲：其中Y是氢、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基；X和X₁均可为Cl，Br或I。式IV化合物可用作生产作物选择性的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲除草剂的中间体化合物。

杂草通过降低作物产量和作物质量而造成巨大的全球性的经济损失。仅在美国，农作物必须与数百种杂草竞争。有利的是，近来已发现了1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲是高效除草剂。这些化合物，特别是1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲，对于在作物存在下选择性地抑制杂草生长是特别有用的。

有利的是，现已发现式I的作物选择性除草剂可通过本发明的有效的三步方法高收率、高纯度地得到。