[发明专利]乙内酰脲衍生物、它们的制备方法和含有这些衍生物作为活性组分的除草剂无效
| 申请号: | 95197677.X | 申请日: | 1995-12-26 |
| 公开(公告)号: | CN1175255A | 公开(公告)日: | 1998-03-04 |
| 发明(设计)人: | 平井宪次;矢野智行;冈野夏子;鹈饲贞行;山田修 | 申请(专利权)人: | 财团法人相模中央化学研究院;科研制药株式会社 |
| 主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;A01N43/90 |
| 代理公司: | 柳沈知识产权律师事务所 | 代理人: | 黄益芬 |
| 地址: | 日本神*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 乙内酰脲 衍生物 它们 制备 方法 含有 这些 作为 活性 组分 除草剂 | ||
1.通式(1)表示的乙内酰脲衍生物:
其中X表示氧原子或硫原子,X1表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基,X2表示氢原子、卤素原子、C1-8烷基或用下述通式表示的基团:-Y-CH(R1)C(=O)OR2,X3表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基、ZR3、硝基或NR4R5、或X2和X3可以结合在一起形成用下述通式表示的基团:-Y-CH(R1)C(=O)NR6,其中Y和Z表示氧原子或硫原子,R1表示氢原子或C1-4烷基,R2表示C1-6烷基或芳烷基,R3表示氢原子、C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷氧基羰基,R4和R5分别表示氢原子、C1-6烷基、C2-6酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基,R6表示氢原子、C1-11烷基,C3-8环烷基、C3-12链烯基或C3-12链炔基。
2.一种用通式(4)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法:
其中X表示氧原子或硫原子,X1表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基,X2’表示氢原子、卤素原子、C1-8烷基和X3’表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基、ZR3、硝基或NR4’R5’,其中Y和Z表示氧原子或硫原子,R1表示氢原子或C1-4烷基,R3’表示C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷氧基羰基,R4’和R5’分别表示C1-6烷基、C2-6酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基,和R6表示氢原子、C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基或C3-12链炔基,所说的方法包括通式(2)表示的芳基异氰酸酯衍生物或芳基异硫氰酸酯衍生物与通式(3)表示的脱氢2-哌啶酸衍生物进行反应:
其中X、X1、X2’、和X3’如上述定义,
其中R7表示氢原子或C1-6烷基。
3.一种通式(6)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法,
其中X表示氧原子或硫原子,X1和X2”分别表示氢原子、卤素原子或C1-8烷基,所说的方法包括水解由通式(5)表示的乙内酰脲衍生物
其中X、X1和X2”如上述定义,R8表示C1-8烷基或C7-11芳烷基。
4.通式(8)表示的乙内酰脲的制备方法,其包括在碱存在下,通式(6)表示的乙内酰脲衍生物与通式(7)表示的化合物进行反应:
其中X、X1和X2”如上述定义,A表示C1-11烷基、C3-8环烷基、C3-12链烯基、C3-12链炔基、C1-8烷氧基羰基甲基、C1-8烷氧基羰基或C7-11芳烷基羰基甲基,
其中X、X1和X2”如上述定义,
A-L (7)
其中A如上述定义和L表示离去基团。
5.一种通式(10)表示的乙内酰脲衍生物的制备方法,其包括还原通式(9)表示的乙内酰脲衍生物:
其中X、X1和X2”如上述定义,
其中X、X1和X2”如上述定义。
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