[发明专利]取代的联苯基噁唑啉类化合物

说明书

本发明涉及新的取代的联苯基噁唑啉类化合物，各种制备方法和用于其制备的中间体以及它们用于杀灭有害动物的应用。

已经公开了某些取代的联苯基噁唑啉类化合物如2-(2，6-二氟苯基)-4-(4’-三氟甲基硫基联苯基-4)-2-噁唑啉具有杀虫和杀螨活性(cf.WO95/04726)。

然而，这些已知化合物作用的程度和/或时间不能完全满足所有的应用领域，特别是当直接用于某些生物体或使用较低的浓度的情况下。

现已发现新的式(I)取代的联苯基噁唑啉化合物：其中：R¹表示C₁-C₆-卤代烷硫基，和R²表示氢，或R¹和R²与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，X表示氢，卤素，C₁-C₆-烷基或C₁-C₆-烷氧基，和m表示0，1或2，但下式化合物除外：

由于式(I)化合物有一个或多个手性中心，因此它一般以立体异构体混合物的形式得到，它们可以其非对映体混合物和纯的非对映体或对映体的形式使用。

另外发现新的式(I)化合物的制备如下：

在碱存在下，如果合适的话在催化剂存在下，如果合适的话在稀释剂存在下，环化式(II)化合物：

其中：

R¹，R²，X和m定义如上(方法A)。

此外，现已发现新的式(I)的取代的联苯基噁唑啉类化合物非常合适于杀灭在农业、森林、贮存产品和材料的保护以及卫生区中遇到的有害动物，特别是昆虫、螨和线虫。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。

在上下文中所给的通式中提到的优选的取代基或基团范围在下文中予以说明。R¹优选表示C₁-C₄-卤代烷硫基，和R²表示氢，或R¹和R²与它们所键连的互相直接相邻的碳原子一起形成被氟和/或氯单取代或多取代的含氧的5或6元杂环，X优选表示氟或氯，和m优选表示0或1。R¹特别优选表示SCHF₂，SCF₂CHFCl，SCF₂CF₂H，SCF₂Cl，SCF₂Br，  SCF₂CH₂F，SCF₂CF₃，SCF₂CHCl₂，SCH₂CF₂CHF₂，SCH₂CF₂CF₃或SCF₂CHFCF₃，和R²表示氢，或R¹和R²直接相邻的碳原子键连并且一起表示-OCF₂O-，-OCF₂CF₂O-，  -OCF₂CFClO-，-OCF₂OCF₂或-OCF₂CF₂-X特别优选表示氟或氯，和m特别优选表示0或1。

特别优选的式(I)化合物为其中R¹键连在苯基环的4位的化合物。

在各种情况下，下式化合物除外：

一般的或所提到的优选范围的基团或说明的上述定义如果需要的话可以互相结合，也就是说，范围和优选范围的任何组合都是可能的，这适用于最终产物，同样也适用于前体和中间体。

本发明的优选的式(I)化合物为其中上述优选的定义的组合构成的化合物。

本发明的特别优选的式(I)化合物为其中上述特别优选的定义的组合构成的化合物。

例如，如果使用N-(1-(4-四氟乙基硫基联苯基-4)-2-氯-乙基-1)-2，6-二氟苯甲酰胺作为起始物质，本发明方法A的过程可用下列反应式表示：