[发明专利]农药用氟代烯烃无效

专利信息
申请号: 95192851.1 申请日: 1995-04-26
公开(公告)号: CN1147242A 公开(公告)日: 1997-04-09
发明(设计)人: B·P·S·坎贝;M·-G·刘 申请(专利权)人: 英国技术集团有限公司
主分类号: C07C43/29 分类号: C07C43/29;A01N31/14
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 魏金玺,姜建成
地址: 英国英*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 农药 用氟代 烯烃
【说明书】:

本发明涉及在烯烃的不饱和位置上有氟取代基的非酯类拟除虫菊酯烯烃农药。

已经证明对常用杀虫剂有抗药性的昆虫种类不断增加,因此,人们在继续研究对易感的和有抗药性的昆虫品系具有新的活性谱的新化合物。

相应的英国专利申请,申请号为GB9219612.0描述和要求保护某些在烯烃的不饱和位置上有氟取代基的芳基环烷基烯烃,该芳基环烷基烯烃显示出作为土壤杀虫剂的应用活性。现在,发现一些新颖的,有3-氟取代基的1-取代,1,4-二芳基-2-丁烯类化合物对一些有害昆虫显示出有价值的活性。

具有杀虫活性的某些1,4-二芳基-2-丁烯类化合物已有报道。USP4 975 451公开了具有杀虫和杀螨活性的环丙基二芳基-2-丁烯类;而日本专利公开号60115545、60193902和60193940报道了1,1-二烷基-1,4-二芳基-2-丁烯类具有杀虫活性。但是没有文献公开或介绍在在烯烃的不饱和位置上有氟取代基。

所以,本发明提供了下式I的农药化合物:

式中:

R1是氢和R2表示环丙基,或者R1和R2各自表示烷基,其中的烷基可以相同或不同;

ArA表示选择取代的苯基和萘基;

ArB表示苯氧基、苯基、苄基或苯甲酰基-取代的苯基,它们可进一步选择取代;

双键上的ArA-CR1R2和-CH2ArB基团的构型相互为反式。

优选的ArA是取代的苯基,优选在4-(对位)由例如卤素、烷氧基或卤代烷氧基取代。

ArB可以是苯氧基、苯基、苄基或苯甲酰基取代的苯基,特别是在3-(间位)上取代;此外,苯基可以,特别是被氟取代,特别是在4-(对位)取代;3-苯氧基苯基和4-氟-3-苯氧基苯基是特别优选的。

相应于本发明的第一组化合物是R1是氢和R2表示环丙基的式I化合物,相应于本发明的第二组化合物是R1和R2各自独立地表示烷基的化合物,优选R1和R2二者均为甲基。

本发明还包括了制备式I的农药化合物的方法,该方法包括使含有-部分的化合物和含有ArB部分的化合物一起反应形成式I化合物中的和ArB之间的-CH=C(F)CH2-连接。优选的方法包括形式为ArB-的亲核试剂与下式化合物

进行催化反应,其中Q表示良好的离去基团。

典型的,该反应在过渡金属催化剂存在下进行,优选使用铜盐或其与锂盐的复合物。

ArB的亲核试剂通常以其式为ArBMgBr的格氏(Grignard)试剂的形式存在,例如ArBLi,以及典型的离去基团Q是卤素,如溴,或酰氧基,如乙酰氧基。所述的铜盐适当的是亚铜盐,特别是卤化物(如溴化物或碘化物)或氰化物。式Li2CuY2Z2的铜的配合物也可以用作催化剂,式中的Y和Z表示氯、溴、碘或氰基。这种转化描述在Erdick,Tetrahedron,1984,40,641-657。

下面的反应路线说明了制备式I化合物的具体方法,在最后阶段Q是乙酰氧基。

格氏试剂ArBMgBr可以多种方法,通过英国专利Nos.2226315和2187731中所述的中间体制备。

式I化合物可用于民居、园林、农业或医药(包括兽用)领域的害虫感染防治。因此本发明还包括含有式I化合物为活性成分,并结合有惰性载体或稀释剂的农药组合物。

适当的稀释剂包括能制成例如可以是颗粒剂、粉剂或乳油的组合物的固体和液体两种稀释剂。适用于制备颗粒剂组合物的稀释剂的实例是多孔材料,如浮石、石膏,或玉米棒,石英砂。适用于制备粉剂的稀释剂的实例是高岭土、膨润土、硅藻土或滑石。制备乳油时,可将各种溶剂,如酮类和芳香族溶剂与一种或多种已知的湿润剂、分散剂或乳化剂一起使用。

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