[发明专利]手性化合物无效

专利信息
申请号: 95192586.5 申请日: 1995-03-09
公开(公告)号: CN1146212A 公开(公告)日: 1997-03-26
发明(设计)人: K·希门斯梅尔;V·维尔;H·W·图恩格 申请(专利权)人: 巴斯福股份公司
主分类号: C09K19/34 分类号: C09K19/34;C09K19/40;C09K19/58;C07D493/04;C07F5/02
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 李勇
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 手性 化合物
【说明书】:

手性、近晶型液晶材料(其在冷却时从液晶相以类似玻璃的方式固化成层结构)用于许多场合,如用于光电领域。可提及的例子是光储系统(DE-A-3827603和DE-A-3917196)、电子照相技术(DE-A-3930667)、液晶显示元件例如显示器(Mol.Cryst.Liq.Cryst.114,(1990),151),以及在同时存在铁电现象情况下,电储系统(Ferroelectrics,104,(1990),241)。

在铁电SC*相的层结构中,分子长轴在各个层内相对于层垂线z倾斜。此倾斜方向由导向器n给出,z和n之间的角是倾角。SC*相呈现具有两个不同n方向的稳定状态,它们可以在施加电场时相互转换(光电效应)。

SC*相出现在低分子量、液晶材料中、低聚介晶基团中和聚合物铁电材料中,SC*相的基本性质相同。

然而至目前为止所制备的液晶材料都有缺陷,例如低自发极化强度、低相限宽度、不稳定、在室温下倾斜的近晶型玻璃态或非常慢地转变。

分子内所有基团都相当大程度地影响液晶SC*相的出现,即侧基A、介晶基团M和手性基,致使分子结构中极少变化可诱发SC*相或导致它们消失。

手性基由于其结构和特殊功能对于实现自发极化尤其具有决定性的重要作用。

发明基于这样的目的,即找到液晶材料的手性基,其对液晶性能的影响尽可能小,同时诱导高自发极化性而且可以合成。

因此,本发明涉及通式I的化合物

      A-Y-(M-Y)n-B-(Y-M)n-Y-A           I

其中:B是下式所示基团A是彼此独立的,它们是C1-C30烷基,可由氟、氯、溴或氰基取代,

而且中间可插有O、S、NH、NCH3、COO或OCO,X是碳或硼,Y是彼此独立的,它们是化学键、O、S、NH、N(CH3)、COO或

OCO,以及M是彼此独立的,它们是介晶基团,和n是彼此独立的,它们是0或1但须一个n不是0。

本发明特别涉及下面定义的通式I的化合物,其中A是彼此独立的,它们是C2-C20烷基,优选C6-C14烷基,它们中

间可插有O、COO或OCO,Y是彼此独立的,它们是直接键或O、COO或OCO,以及M是彼此独立的,它们是介晶基团,及

其中n的总和是1或2。

使用根据本发明的化合物用于激光和电记录元件(电子照相技术中)的记录层结构,用于产生电荷潜象,用于液晶显示元件的结构或作为其组件,以及作为彩色反射体,这些应用同样是本发明的目的。

介晶基团M由通式II的芳族或脂肪族环体系组成

           -Y1-(B1-Y1)m-    II其中Y1是彼此独立的,是直接键、O、COO、OCO、CH2O、OCH2、CH=N或N=CH,B1是彼此独立的,是对-亚苯基、1,3,4-噻二唑-2,5-亚基或

2,5-亚嘧啶基,它们可被氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、甲氧基或甲

基取代,以及m是1至3的整数。

特别优选的B1基团的例子是根据本发明的A-Y-(M-Y)n单元(其中A、Y和M具有上述意义)一般可由公知的合成方法得到,例如按照在DE-A-3917186中和在Mol.Cryst.Liq.Cryst.191(1991)231中所述的方法。

全部反应都由溥层色谱法(TLC)在硅胶待用薄膜GF 254(Mer-ck)上进行监控。通过UV(紫外线)荧光骤冷和/或用15%浓度的乙醇硫酸的喷射接着热处理进行检测。

在硅胶60(230-400目,Merck)上通过闪色谱法进行柱色谱分离。

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