[发明专利]1,2,4－二唑衍生物

说明书

本发明涉及新的1，2，4-噁二唑衍生物，其制备的多种方法，及其防治有害动物的用途。

已公开了一系列1，2，4-噁二唑衍生物可用作防治原生动物(参考：EP7529，EP 8 356)，用作杀藻剂(GB 1 198 726)或用作除草剂(JP 57 175 177)的化合物(也可参考本公司申请的未公开的在先专利申请DE-P 42 32 428)。

而且，1，2，4-噁二唑衍生物，例如5-(4-氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)-乙基]-1，2，4-噁二唑和5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)-乙基]-1，2，4-噁二唑的制备是已知的(参见：J.Heterocycl.Chem.，15(8)，1373-8，1978)。可是，其防治有害动物的用途未曾公开过。

现已发现新的式(I)1，2，4-噁二唑衍生物

其中

R¹代表卤素、烷基或烷氧基，

R²代表氢、卤素、卤代烷基或卤代烷氧基，

R³代表氢或烷基，

R⁴代表氢或烷基，

R⁵代表卤素、三烷基甲硅烷基烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基；或-A_k-R⁷，

其中

A代表氧、硫、SO、SO₂、亚烷基、亚烷氧基、亚烷硫基、氧亚烷基、氧亚烷氧基、亚烷氧基亚烷基、亚链烯基或亚炔基，

k代表0或1，

R⁷代表烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，或

R⁵代表可选择取代的环烷基，如果需要其中的一或两个彼此不直接相连的CH₂基可被氧和/或硫取代，

R⁶代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，

m代表1，2或3，

n代表1，2或3，

X代表O，S，SO，SO₂，CH₂或N-R⁸

其中

R⁸代表氢或烷基和

Y代表氮原子或C-R⁹其中

R⁹代表氢、卤素或烷基；

下述化合物除外：

5-(4-氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)乙基]-1，2，4-噁二唑和5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙基]-1，2，4-噁二唑(参见：J.Heterorcycl.Chem.15(8)，1373-8，1978)和3-(4-叔丁基-苯氧基甲基)-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑(参考：DE-P 42 32 418)。

根据取代基的性质，式(I)化合物可存在几何异构体和/或旋光异构体，或多种异构体的混合物。本发明涉及纯的异构体和异构体的混合物。

而且，已发现新的式(I)的1，2，4-噁二唑衍生物的制备是通过：

a)式(II)的化合物与式(III)(IV)或(V)的羧酸衍生物反应，

其中

n、X、R³、R⁴、R⁵和R⁶为上述定义

其中

R¹、R²、Y和m为上述定义，

R代表烷基，优选甲基或乙基和

Z代表适合的离去基例如卤素，

或

b)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下式(VI)的化合物环化反应

其中

X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n为上述定义，

或

c)式(VII)的化合物与式(VIII)化合物，在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下，进行反应

其中

R¹、R²、R³、R⁴、Y和m为上述定义和