[发明专利]3－芳基－链烯基－1,2,4－二唑衍生物

说明书

本发明涉及新的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物，其制备的多种方法，及其防治有害动物的用途。

多种3，5-二取代1，2，4-噁二唑，例如5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)-乙烯基]-1，2，4-噁二唑的制备是已知的(参见：J.Heterocycl.Chem.，15(8)，1373-8，1978)。

同样，已知一些1，2，4-噁二唑衍生物在人体和动物体上具有杀体外寄生虫(特别是体内寄生虫)的活性(参见US专利4 012 377和德国专利4 041 474)。

而且，已知一些1，2，4-噁二唑衍生物可用作杀虫剂和杀螨剂(参见：DE 4 124151)。

可是，上述现有技术中已知的化合物在各种使用领域，特别是当以低剂量和浓度使用时，总不能令人完全满意。

现已发现新的式(I)3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物

其中

R¹代表卤素、烷基或烷氧基，

R²代表氢、卤素、卤代烷基或卤代烷氧基，

R³代表氢或烷基，

R⁴代表卤素、三烷基甲硅烷基烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基；或-A_k-R⁷，

    其中

    A代表氧、硫、SO、SO₂、亚烷基、亚烷氧基、亚烷硫基、氧亚烷基、氧亚烷氧基、亚烷氧基亚烷基、亚链烯基或亚炔基，

    k代表0或1，

    R⁷代表烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、可选

    择取代的环烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，或

R⁴代表可选择取代的环烷基，如果需要其中的一或两个彼此不直接相连的CH₂基可被氧和/或硫取代，

R⁵和R⁶代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，

m代表1，2或3，

n代表1或2，

Y代表氮原子或C-R⁹其中

R⁹代表氢、卤素或烷基；

下述化合物除外：

5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑(参见：J.Heter-orcycl.Chem.15(8)，1373-8，1978)和5-(2，6-二氟苯基)-3-[2-(2，3，4-三甲氧基苯氧基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑(参见：WO93/01719)。

根据取代基的性质，式(I)化合物可存在几何异构体和/或旋光异构体，或多种异构体的混合物。本发明涉及纯的异构体和异构体的混合物。

而且，已发现新的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物的制备是通过：

a)式(II)的酰胺肟衍生物及其立体异构体与式(III)(IV)或(V)的羧酸衍生物如果需要在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下反应，

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和n为上述定义

其中

R¹、R²、Y和m为上述定义，R代表烷基，特别是甲基或乙基Hal代表卤素，如氟、氯或溴，优选氯，或b)在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下使式(VI)的化合物环化其中Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n为上述定义，或c)式(VII)的卤化鏻其中R¹、R²、Y和m为上述定义和Ph代表苯基和Hal代表氯、溴或碘，特别是氯和溴，或式(VIIa)的膦酸酯其中R¹、R²、Y和m为上述定义和R代表烷基，特别是甲基或乙基，与式(VIII)的醛或酮在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在反应

其中

R³、R⁴、R⁵、R⁶和n为上述定义。