[发明专利]一种半抗原化合物、合成方法及其用途

权利要求书

1一种膦酸酯的半抗原化合物，其特征是具有如下分子式：其中，R=Me或Et。

2一种如权利要求1所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是用下述步骤制得：

(1)6-甲氧基-β-萘乙酮(2)在极性溶剂和氧化剂存在下加热反应5-20小时生成6-甲氧基-β-萘乙酸(3)，化合物(2)与氧化剂的克分子比为1∶1-10，反应温度50-120℃，所述的氧化剂是NaClO，

(2)化合物(3)与还原剂氢化锂铝在0℃至室温下反应10-30小时，生成6-甲氧基-β-羟甲萘(4)，化合物(3)与氢化锂铝的克分子比为1∶1-5，

(3)在乙醚溶剂中，化合物(4)与PBr₃的克分子比为1∶0.8-5，在0-50℃反应1-10分钟生成每甲氧基-β-溴甲基萘(5)，

(4)化合物(5)与PBr₃在50-90℃下反应0.5-2小时，二者克分子比为1∶1-10，生成1-(6-甲氧基-β-萘基>甲基膦酸二甲酯或二乙酯(化合物6)，其中R=Me或Et，

(5)化合物(6)在极性溶剂中，在室温至-80℃下，与丁基锂反应0.5-10小时，然后与碘甲烷反应0.1-2小时，生成1-(6-甲氧基-β-萘基)-乙基膦酸二甲酯或二乙酯(化合物7)，化合物(6)、丁基锂和碘甲烷的克分子比为1∶1-10∶1-10，

(6)在极性溶剂中，化合物(7)与BBr₃在-80℃至室温下反应0.5-2小时，得1-(6-羟基-β-萘基)-乙基膦酸二甲酯或二乙酯(化合物8)，其中R=Me或Et，化合物(7)与BBr₃的克分子比为1∶1-10，

(7)化合物(8)在极性溶剂中与无机碱回流10-20小时，得1-(6-羟基-β-萘基)-乙基膦酸单甲酯或单乙酯(化合物1)，其中R=Me或Et。

3一种如权利要求2所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是在碱性条件下化合物(2)与氧化剂反应后，用还原剂除去过量的氧化剂，溶剂萃取和浓缩。

4一种如权利要求2所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是所述的化合物(3)与还原剂反应后，用无机酸中和，溶剂萃取、浓缩。

5一种如权利要求2所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是化合物(4)用丙酮-石油醚重结晶。

6一种如权利要求2所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是化合物(6)、(7)、(8)或(9)用柱层析分离纯化。

7一种如权利要求2所述的半抗原化合物的合成方法，其特征是所述的极性溶剂是低碳链醇、乙醚、醋酸、乙酸乙酯、氯或多氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、二氧六环或吡啶。

8一种如权利要求1所述的半抗原化合物用途，其特征是用作动物免疫的抗原体系的原料。