[发明专利]杀虫的四氢呋喃化合物

说明书

本发明涉及四氢呋喃化合物和含该化合物作有效成分的新的杀虫剂。

本发明的四氢呋喃化合物在农业领域里可用作农药(尤其是杀虫剂)。

本发明的杀虫的四氢呋喃化合物可由下文所述的式(1)代表，但另一类具有相似骨架的杀虫化合物已在日本专利申请公开第183271/1986号上有述。然而所公开的化合物是硝基亚甲基化合物，它在结构上与具有硝基亚氨基的本发明的化合物不同。另一个方面，日本专利申请公开第81382/1987号公开了具有与本发明化合物相似的骨架的杀虫剂。在这份文献中提到了具有不饱和环类型的呋喃环作为部分骨架的化合物，但未描述任何具有饱和环类型的四氢呋喃环作为部分骨架的化合物，例如本发明化合物。此外，日本专利申请公开第156786/1988号报道了作为杀虫剂的中间体的具有与本发明化合物相似的骨架的化合物，但在该文献中未提到此中间体的杀虫活性。因此，在在先技术中，既未发现具有象本发明中那样的结构的化合物的描述，亦未见这些化合物作为杀虫剂的应用的描述。

此外，上述专利文献具有这样的描述：在其分子中含有杂环基团的化合物显示出杀虫活性。但根据本发明人的研究，已经说明并不是所有杂环均能显示出杀虫活性。也就是说，在这些杀虫化合物中，具有作为农药的实用活性的化合物仅限于具有噻唑基甲基基团或吡啶基甲基基团作为部分骨架的衍生物，这个事实也在工业杂志[J.Pes-ticide Sci.，19，S209(1994)]等上做了报道。另外，imidaclop-rid是唯一的具有吡啶基甲基基团作部分骨架的化合物且现已实际应用。也就是说，按照在先技术，尽管已提出所有在分子中含有杂环基团的化合物均显示杀虫活性，但具有杀虫活性的杂环基团却是有限的。而且，实际可用的化合物仅限于具有吡啶基甲基基团作部分骨架的衍生物。

因此，本发明的目的是提供在分子中既无吡啶基甲基基团又无噻唑基甲基基团的新的硝基亚氨基化合物，该化合物显示出极佳的杀虫活性并具有作为农药所要求的对哺乳动物低毒性。

本发明人为解决上述问题进行了深入研究，结果发现，式(1)代表的四氢呋喃化合物尽管在分子结构中无吡啶基甲基基团，但仍具有极佳的杀虫活性，而且毒性较低，因此完成了本发明。

也就是说，本发明涉及式(1)代表的四氢呋喃化合物和含所述四氢呋喃化合物作有效成分的杀虫剂。式(1)如下：式中X₁和X₂各自为氢原子或甲基，Y是氢原子或被具有1-4个碳原子的低级烷基(Y′)取代的羰基即酰基(-COY′)，n是2或3。

本发明的式(1)代表的四氢呋喃化合物是具有高杀虫活性和广杀虫谱并对哺乳动物毒性极低的极佳的化合物。而且，含有本发明的用式(1)代表的四氢呋喃化合物的农药具有极佳的性能，并可用作杀虫剂。

本发明还涉及由式(1)代表的四氢呋喃化合物，其中X₁和X₂各为氢原子或甲基、Y是氢原子及n是2，以及含该四氢呋喃化合物作为有效成分的杀虫剂；由式(1)代表的四氢呋喃化合物，其中X₁和X₂各为氢原子或甲基、Y是氢原子或为被具有1至4个碳原子的低级烷基(Y’)取代的羰基(-COY’)，以及n是3，以及含该四氢呋喃化合物作为有效成分的杀虫剂；由式(1)代表的四氢呋喃化合物，其中X₁和X₂各为氢原子、Y是氢原子及n是3，以及含该四氢呋喃化合物作为有效成分的杀虫剂；以及由式(1)代表的四氢呋喃化合物，其中X₁是氢原子、X₂是甲基、Y是氢原子及n是3，以及含该四氢呋喃化合物作为有效成分的杀虫剂。

在上述式(1)中用Y代表的具有2-5个碳原子的酰基的代表性实例包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基和叔丁基羰基等，优选甲基羰基和异丙基羰基。

式(1)化合物可以采用下述的方法A、方法B和方法C之一来制备。

方法A：

由式(1)代表的式中X₁、X₂、Y和n的定义同上的化合物可按下面的反应式(I)来制备：

反应式(I)式中X₁、X₂、Y和n的定义同上，Z是卤原子、甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。

也就是说，由式(1)代表的化合物可容易地通过在碱存在下将式(2)化合物与式(3)化合物反应而以高收率制得。

若有必要，反应可在碱存在下在能使反应易于进行的溶剂中进行。