[发明专利]旋光的二苯乙炔衍生物

说明书

本发明涉及液晶类和液晶混合物类中含有的新颖的手性掺杂剂，以及它们作为光学和电光学仪器的应用。

胆甾醇型滤光片的液晶材料除了含有向列型液晶之外，通常还含有一种或多种诱导手性结构的旋光添加剂。例如，为了在滤光片中应用上述液晶类，向列型液晶需掺入旋光添加剂，这样一方面可产生螺旋形的固定转动方向，另一方面可诱导所需的螺距。除了掺杂剂的手性特点之外，为了最佳的应用，胆甾醇型滤光片还要求一定的介电性质和光学性质。为了获得尽可能大的选择性滤光片反射的谱带宽度，需要例如具有大的光学各向异性的手性掺杂剂。此外，胆甾醇型滤光片可以应用在电场中能够产生平面型轨道的负介电各向异性的掺杂剂构成。因此可以获得高光学质量的滤光片[M.Schadt，LiguidCrystals 14，73(1993)]。

胆甾醇型液晶反射波长范围大约与螺距相同波长的选择性光。该反射光的光谱宽度可以随适当选择的液晶而改变。该反射光完全是园偏振光。该反射光的转动方向取决于胆甾醇型螺旋结构的转动方向，反向园偏振光没有削弱地传递。这些性质可用于滤光片、偏振镜、检偏镜等的生产。

以上应用的胆甾醇型液晶最好由向列型或胆甾醇型基本物质以及一种或多种手性掺杂剂组成，它可使所需的螺距容易进行调节。

为了得到具有在可见光波长范围内螺距的胆甾醇型混合物，该手性掺杂剂应具有尽可能高的扭转能力，并且在普通的液晶物质中具有良好的可溶解性。此外，该手性掺杂剂应具有一定的稳定性，应与液晶物质的中间相型具有良好的相容性，并且应不十分严格地限于该中间相范围。对手性掺杂剂也要求具有上述性质，以便与前者相比可产生高扭转的向列型结构，因为它们的量可以保持低的，结果该液晶物质的性质不受重要的影响。

本发明涉及具有通式I的旋光化合物，其中环A代表未被取代的，或者为单或多取代的1，4-亚苯基，并且其中任何1个或2个CH基团可以被氮取代，或者环A代表反式-1，4-亚环己基；

Z代表单共价键、-CH₂-CH₂-、-CH₂O-或-C-CH₂-；

X¹、X²、X³、X⁴各自独立地代表氢或氟；

R¹代表氢、有1个或分别有2-12个碳原子的烷基或链烯基，该烷基或链烯基可以是未被取代的，或者是由氟或氯单或多取代的，并且其中1个或2个不相邻的CH₂基团可以由-O-取代，或者R¹为下式基团，或者R¹与芳香环连接，可以为氟、氯、氰基、CF₃、OCHF₂或-OCF₃，

R²、R³、R⁴、R⁵代表有1个或分别有2～8个碳原子的烷基或链烯基；

n代表零或1；和

^*代表手性中心。

因此，式I化合物有至少一个具有旋光的二氧戊环。在式I中该二氧戊环的4和5位(即与基团-COOR²和-COOR³相毗连)有手性碳原子。熟悉本技术领域的人知道，为了获得旋光性，二氧戊环的4位碳原子必须完全地或主要地以R或S形式存在，其中R²和R³是相同的，二氧戊环的5位碳原子应该完全地或主要地与4位碳原子具有相同的构型，或者基本上R/S的比例可以为50∶50。为了获得尽可能高的扭转能力，二氧戊环的4位碳原子最好应该以光学上最可能纯的R或S构型存在，而二氧戊环的5位碳原子应该以光学上最纯的R或S构型中任一构型存在，这可增强所述扭转能力。式I化合物的(4R，5R)异构体和(4S，5S)异构体是具有高扭转能力的最好的光学异构体。

在通常的液晶物质中式I化合物具有很好的溶解性，并使得液晶结构具有很高的扭转能力。此外，与具有高扭转能力的已知物质相反，在加入式I化合物时液晶的清亮点通常是不降低的或仅不明显地降低。甚至本发明许多化合物本身就具有液晶性质。式I化合物可以容易地制备，并且它们对电场或磁场具有较低的粘滞性和合适的稳定性。因此它们可以最佳的方式满足上述的要求。