[发明专利]光致变色的杂环苯并吡喃和制备方法及用途无效
申请号: | 94193080.7 | 申请日: | 1994-08-11 |
公开(公告)号: | CN1046282C | 公开(公告)日: | 1999-11-10 |
发明(设计)人: | M·里克伍德;J·D·赫沃斯;C·D·格布特 | 申请(专利权)人: | 皮尔金顿公共有限公司 |
主分类号: | C07D491/04 | 分类号: | C07D491/04;C07D493/04;C07D495/04;G03C1/72 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 代理人: | 李勇 |
地址: | 英国默*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 变色 杂环苯 制备 方法 用途 | ||
1.一种通式(Ⅰ)所示的杂苯并吡喃化合物(Ⅰ)式中R1表示含有一个或多个杂原子并稠合到苯并吡喃骨架苯并部分的f-面或g-面的五元杂环基,所述的杂环基以这样的方式稠合:杂环基中的杂原子直接连接在所述的苯并部分的碳原子上,也可能有另外的碳环或杂环基稠合到所述的杂环基上、或者被如下所述的R4基取代;取代基R2和R3各自选自苯基、4-烷氧苯基、2,4-二烷氧苯基或4-二烷氨基苯基,条件是取代基R2和R3中至少一个选自4-烷氧苯基或2,4-二烷氧苯基;以及R4表示氢原子或选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、卤素、取代或未取代氨基、偶氮、亚氨基、酰氨基、酯基、氰基、三氟甲基或硝基的取代基。
2.根据权利要求1的杂苯并吡喃化合物,其中取代基R2和R3选自4-甲氧苯基、2,4-二甲氧苯基和4-二甲氨基苯基,条件是取代基R2和R3中至少一个选自4-甲氧苯基或2,4-二甲氧苯基。
3.根据权利要求1或2的杂苯并吡喃化合物,其中基团R1中的五元杂环是呋喃环、吡咯环或噻吩环。
4.根据权利要求3的杂苯并吡喃化合物,其中呋喃、吡咯或噻吩环的杂原子连接在苯并吡喃骨架的7-位上。
5.根据权利要求1或2的杂苯并吡喃化合物,其中基团R1中的杂环有稠合在其上的苯环,或稠合在其上的环己烷环,或有一个或多个烷基取代基。
6.根据权利要求3的杂苯并吡喃化合物,其中吡咯环的环上氮原子用烷基取代。
7.根据权利要求6的杂苯并吡喃化合物,其中烷基为甲基。
8.根据权利要求1或2的杂苯并吡喃化合物,其中R4为氢原子或甲基。
9.3,3-二(甲氧苯基)-3H〔苯并吡喃并[6,5-b]苯并呋喃〕。
10.3,3-二(甲氧苯基)-3H-〔苯并吡喃并[6,7b]苯并呋喃〕。
11.3-甲氧苯基-3-(2,4-二甲氧基苯基)-3H-〔苯并吡喃并[6,5-b]苯并呋喃〕。
12.3-甲氧苯基-3-(2,4-二甲氧基苯基)-3H-〔苯并吡喃并[6,7-b]苯并呋喃〕。
13.3,3-二(甲氧苯基)-6-甲基-3H-〔吡喃并[2,3-b]-9H-5,6,7,8-四氢咔唑〕。
14.3,3-二(甲氧苯基)10-甲基-3H-〔吡喃并[3,2-b]-9H-5,6,7,8-四氢咔唑〕。
15.3,3-二(甲氧苯基)-7H-〔吡咯并[2,3-f]苯并呋喃〕。
16.3-甲氧苯基-3-(2,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3H-〔苯并吡喃并[6,7-b]苯并呋喃〕。
17.3-甲氧苯基-3-(2,4-二甲氧基苯基)-8,9-二甲基-3H-〔吡喃并[3,2-e]苯并噻吩〕。
18.一种制备权利要求1中所述的式(Ⅰ)杂苯并吡喃化合物的方法,该法包括,将通式(Ⅲ)的羟基化合物与通式(Ⅳ)的炔丙醇在酸性氧化铝、三氟乙酸或其他类似酸性催化剂存在下缩合,(Ⅲ)式中R1和R4为如权利要求1中所述的,R1的杂环中的杂原子相对于苯环上的羟基位于对位或间位,(Ⅳ)式中R2和R3为如权利要求1中所述。
19.一种含有聚合物基质材料的光致变色制品,该材料含有加在其中或涂在其上的权利要求1~17中任一项所述的杂苯并吡喃化合物。
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