[发明专利]1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物，其制备方法及其除草剂用途

说明书

本发明涉及新的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物，它们的制备方法及其作为除草剂的应用。

已经公开了某些凹唑啉酮衍生物可以作为除草剂使用(见美国专利4,956,469、5,003,075和5,019,152或相应的欧洲专利申请ET-A-146,279及EP-A-202,929)。

  现在已经发现了化学式(I)的新的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物其中X代表卤原子，R¹代表C_1-3烷基，R²代表C_1-3烷基。

  当式(II)化合物与式(III)化合物反应时，如果合适，在酸结合剂和惰性溶剂存在下反应，导到式(I)的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物式(II)中的X的意义如上所述，式(III)中R¹和R²的意义同上，R³代表一个可释放的基团，例如氯或溴原子。

式(I)的新的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物显示出强有力的除草性能。

出乎意料的是，本发明的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)-四唑啉酮衍生物对于水稻田显示出比相关的先有技术的已知化合物大得多的选择性除草作用(先有技术例如有上述的美国专利4，956,469、5,003,075和5,019,152或欧洲专利申请EP-A-146,279和EP-A-202,929)。

在本发明的用式(I)表示的化合物中以及代表制造本发明化合物所用的中间体化合物的各个通式中，卤素包括氟、氯、溴、和碘，最好是氯或氟，C_1-3烷基包括甲基、乙基、正丙基和异丙基，最好是甲基、乙基或正丙基。

在式(I)代表的本发明的1-(3-卤-4-三氟甲基苯基)四唑啉酮衍生物中，优选的化合物是其中X代表氟或氯原子、R¹代表C_1-3烷基和R²代表C_1-3烷基的那些化合物。

本发明的式(1)化合物可以提到的有：

1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-溴-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-溴-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-溴-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-溴-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-氟-4-三氟甲基苯基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮。

如果在制备式(I)化合物的方法中，使用1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮和二丙基氨基甲酰氯作为起始物，则反应过程可以用以下式子表示：

在本发明的方法中，式(II)的起始化合物是指以上述X的定义的基础的化合物，最好是以上述的优选定义为基础的化合物。

式(II)化合物可以用例如在Journal of Organic Chemist-ry，45(21)1980，P.5130-5136或Journal of American ChemicalSociety，81(7)1980，P 3076-3076中所公开的方法制得。

作为具体的实例，可以提到：

1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，

1-(3-溴-4-三氟甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，