[发明专利]含有甲酰胺类衍生物的除草剂组合物无效

专利信息
申请号: 91111100.X 申请日: 1991-11-26
公开(公告)号: CN1039080C 公开(公告)日: 1998-07-15
发明(设计)人: C·J·福斯特;T·吉尔科森;R·斯托克;I·J·吉尔摩 申请(专利权)人: 国际壳牌研究有限公司
主分类号: A01N43/40 分类号: A01N43/40;C07D213/86;C07D213/83;C07D213/81;C07D213/78;C07D213/82
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 黄革生
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 含有 甲酰胺 衍生物 除草剂 组合
【说明书】:

本发明是关于具有除草作用的甲酰胺类衍生物、它们的制备、含有该类衍生物的除草剂组合物以及在抑制不需要的植物生长中它们的应用。

2-苯氧基-3-吡啶甲酰胺类化合物的除草作用是熟知的。在1981和1982年公布了三篇美国专利说明书(4251263,4270946和4327218),它们是关于A.D.Gutman的工作--2-苯氧基烟酰胺类除草剂。后来Gutman的综述(“Synthesis and Chemistry ofAgrochem-icals”,第5章,1987,由美国化学会出版)表明,他的研究是由2-苯氧基烟酸类化合物(该类化合物被发现是无效的)开始,发展到研究N-烷基酰胺类衍生物(该类化合物被发现有弱的除草作用),然后集中研究N-苯基和N-苄基酰胺类化合物,它们是最有效的化合物类型。吡氟草胺〔N-(2,4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡啶甲酰胺〕后来确定由不同的研究部门开发为商业除草剂用于抗冬季谷物(如冬小麦和大麦)的阔叶杂草。

美国专利说明书4251263涉及Gutman的N-烷基酰胺类,以及N-链烯基和N-炔基酰胺类。制得的并经试验证实最有效的脂肪族酰胺类化合物是N-(1,1-二甲基丙-2-炔-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡啶甲酰胺,对于特定的窄叶和阔叶杂草,芽前施药它具有85%的控制作用,芽后施药它仅有57%的控制作用。

现已惊奇地发现,酰胺氮原子带有脂肪族(直链和脂环族的)和其他取代基的2-苯氧基-6-吡啶甲酰胺类化合物,在芽前和/或芽后施药时对于典型的窄叶或阔叶杂草具有意想不到的好的除草作用;某些实例在芽前和芽后施药的情况下对试验种类的杂草具有90-100%的效果。

因此,本发明提供了具有下述通式I的化合物其中n为整数1-5,并且各个X独立地代表氢或卤原子,由1个或多个相同或不同的选自卤原子和氰基、羟基或烷氧基的取代基任意取代的烷基或烷氧基,或者为氰基、硝基、链烯氧基、炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基或炔硫基;

m为零或1-3的整数,并且各个Y独立地代表卤原子或烷基或卤代烷基;

Z代表氧原子或硫原子;并且

R1和R2各自独立地代表氢原子、由1个或多个相同或不同的选自卤原子或羟基、氰基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、或者一或二烷氨基取代基任意取代的烷基,或者为链烯基、炔基、环烷基、或任意取代的环烷基烷基,或者为羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基羰基、氨基、一或二烷氨基、烷氧基羰基氨基、由卤原子任意取代的芳氨基、或二烷基氨基甲酰基;或者

R1和R2一起代表由氧或硫原子或由基团-NR-任意断开的亚烷基链,其中R代表氢原子或烷基。

如果任一取代基X、Y、R1和R2代表或含有一烷基、链烯基或炔基取代基,那么它可以是直链或支链的,并且有直到12个碳原子是合适的,有直到8个碳原子较好,有直到5个碳原子尤其好。因此,例如烷基R2可以是丁基,如异丁基、正丁基、仲丁基或叔丁基。如果有环烷基取代基,那么有3-8个碳原子环是合适的,有3-6个碳原子环较好。合适的芳基是苯基。亚烷基链有3-6个链节是合适的,有4或5个链节较好。合适的卤原子指氟、氯、溴或碘原子;较好的卤代烷基是三氟甲基、三氟乙基和氟乙基。

取代基Xn可以在苯氧环上任何自由的位置,或者结合在苯氧环上的一组位置。

1个苯氧基取代基X希望是位于3-(或间-)位,并且是氢、氟、氯或溴原子、或为硝基、乙基、甲氧基较好,以三氟甲基为最好。如果有另外的取代基X,那么它们在4-和/或5-位是合适的,并且可以与间位的取代基相同,或者最好不相同。该另外的取代基X选择氯原子较好,选择氟原子最好。

当然,取代基Xn可以在其他位置,并且可以是例如2,3-或2,5-二甲基。

仅有1个或2个取代基X是较好的,并且最好是X之一或唯一的一个X代表取代基3-三氟甲基。

m为零较好。

Z代表氧原子较好。

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