[发明专利]芳氧基螺烷基二氢吲哚酮除草剂无效

专利信息
申请号: 91103657.1 申请日: 1991-05-30
公开(公告)号: CN1056875A 公开(公告)日: 1991-12-11
发明(设计)人: 米歇尔·爱德华德·康登;加里·米歇尔·卡帕;杰夫里·霍华德·帕克 申请(专利权)人: 美国氰胺公司
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34;A01N43/38
代理公司: 上海专利事务所 代理人: 曾建成
地址: 美国康*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 芳氧基螺 烷基 吲哚 除草剂
【权利要求书】:

1、一种具有如下结构的化合物

其中,M是N或CX;

X、Y、Z是各自独立的氢、卤素、CN、NO2为或由一个或多个卤素任意取代的C1~C6烷基;

W是氢、卤素、CN、NO2、C1~C6烷氧基、C1~C6羰烷氧基或由一个或多个卤素或OR1基团任意取代的C1~C6烷基,但W、X、Y、Z中至少有两个不是CN或NO2

n是整数,1,2,3,4或5;

R是C3~C6链烯基、C3~C6炔基或由一个或多个卤素、OR1、COOR1或NH2基团任意取代的C1~C6烷基;

R1是氢或C1~C4烷基。

2、如权利要求1所述的化合物,其特征是M为CX。

3、如权利要求2所述的化合物,其特征是X、Y是卤素,Z是CF3

4、一种控制单子叶、双子叶植物的方法,其特征是在所述植物的叶子上或含有所述植物种子或繁殖器官的土壤、水中施加有效除草量的、如权利要求1所述的芳氧基螺烷基二氢吲哚酮。

5、如权利要求4所述的方法,其特征是M指CX,X、Y为卤素,Z是CF3

6、如权利要求4所述的方法,其特征是在稻子、小麦生长处有选择地控制所不希望的植物种类。

7、一种选择控制移植稻生长处所不希望的单子叶、双子叶植物的方法,其特征是对用作出苗前移植或预栽培处理的灌溉水或土壤中施加有效除草量的,如权利要求1所述的化合物。

8、如权利要求7所述的方法,其特征是所述化合物如权利要求2所述,且该化合物被施用到灌溉水或土壤中,用量为0.005~5.0公斤/公顷。

9、一种除草组合物,其特征是包括一惰性固态或液态稀释剂以及有效除草量的,具有如权利要求1结构的化合物。

10、具有如下通式Ⅰ结构的化合物之制备方法,

其中M是N或CX;

X、Y、Z是各自独立的氢、卤素、CN、或由一个或多个卤素任意取代的C1~C6烷基;

W是氢、卤素、CN、NO2、C1~C6烷氧基,C1~C6羰基烷氧基、或是由一个或多个卤素或OR1在团任意取代的C1~C6烷基,其中W、X、Y、Z中到少有两个不是CN或NO2;

n是整数1、2、3、4或5;

R是C1~C6烷基;

R1是氢或C1~C4烷基;

该方法的特征是:将具有通式Ⅲ结构的化合物

(其中M、Y、Z、W如前所述)与至少一摩尔当量的甲基硫代乙酸的C1~C4烷基酯的氯锍盐、在至少1当量的碱和外质子溶剂存在下于-78℃~30℃温度反应形成第一中间产物;将所述第一中间间物与至少一附加当量的碱反应形成第二中间产物;在酸和一外质子溶剂、于大于90℃的温度下加热所述第二中间产物形成一芳氧基-3-(甲基硫代)-2-二氢吲哚酮;将此物与足够量的阮内镍在合适的质子溶媒中反应形成相应的芳氧基-2-氢吲哚酮;将所述芳氧基-2-二氢吲哚酮在一碱金属氢化物;和一合适的溶剂存在下与双烷基硫酸酯反应,形成芳氧基-1-烷基-2-二氢吲哚酮;将所述芳氧基-1-烷基-2-二氢吲哚酮与通式Ⅵ的二卤代烷(其中m是整数n+1)

卤素-(CH2m-卤素(Ⅵ)

在至少2当量的碱金属氢化物及一极性溶剂存在下反应,形成通式Ⅰ化合物;保护所述芳氧基-2-二氢吲哚酮得到1-保护的-芳氧基-2-二氢吲哚酮;将所述保护的二氢吲哚酮与通式Ⅵ的二卤代烷在至少两当量的碱金属氢化物及极性溶剂存在下反应,得到相应的保护的螺烷基二氢吲哚酮中间产物;将此中间产物用含水酸去除保护基得到未取代的芳氧基螺烷基二氢吲哚酮化合物;将此化合物在碱及一溶剂存在下与卤代烷反应及到通式Ⅰ的化合物。

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