[发明专利]2-[1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉]-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮除铲剂无效

专利信息
申请号: 90104073.8 申请日: 1985-10-07
公开(公告)号: CN1048785A 公开(公告)日: 1991-01-30
发明(设计)人: 塔涛·卢奥 申请(专利权)人: 切夫尔昂研究公司
主分类号: A01N47/40 分类号: A01N47/40
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利代理部 代理人: 李瑛
地址: 美国加利*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 反式 氯烯丙氧基 氨基 丙叉 乙硫基 丙基 羟基
【说明书】:

2-〔1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮除草剂

本申请是85107306号专利申请的分案申请。

本发明涉及2-〔1-反式(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-环己-2-烯-1-酮及其盐类和将这类化合物作为除草剂的使用。

在1984年4月3日公布的我的第4440566号美国专利中,我已揭示了具有下述结构式的化合物。

式中R以烷基或1-3个碳原子为好,以乙基和丙基为最好;

R1最好是3-反式-氯烯丙基或4-氯苄基;

R2和R3以各自为烷基或1-3个碳原子为好,或者R2与R3中的一个为氢而另一个为具有2-8碳原子的烷基硫代烷基,最好是R2和R3各自为甲基或者R2和R3之中的一个为氢而另一个为2-乙基硫代丙基。

在我的专利中还描述出这些化合物对杂草显示出杀草活性,而对阔叶谷物则是安全的。

现在已经发现在美国专利第4440566号中所提到的一种化合物(参见下述式Ⅰ,其中R为乙基),包括R为丙基的它的同系物,与其他的化合物相比,具有令人惊奇的优越的除草活性。而之所以令人惊奇的原因是,R为丙基的同系物本是一种非常良好的除草剂。

这些化合物对百慕大杂草(Bermudagrass),狐尾状植物(foxtail),马唐属草(crabgrass),自生玉米(volunteer  corn),自生高梁(volunteer  sorghum),稗(barnyardgrass),宽叶臂形草(broad-leaf  signalgrass),牛筋草(goosegrass),红稻(red  rice),春季出土杂草(sprangletop),约翰逊杂草(Johnsongrass),和约翰逊根茎杂草(Rhizone  Johnsongrass)等杂草表现出具有出苗前的除草活性,又具有极为良好的出苗后的除草活性。

结构式为Ⅰ的化合物即使在非常低的施用率下,也表现出了对杂草具有良好的植物毒性,在这种施用率下,对阔叶谷物则是安全的。因而,这些化合物对于控制阔叶谷物中的杂草就是非常有用的,尤其对于控制大豆作物中的杂草更是特别有用的。

本发明所述的化合物可用下述结构式代表:

式中R1是3-反式氯烯丙基。

本发明还包括结构式为Ⅰ的化合物的盐类。

正如已确认的那样,具有结构式为Ⅰ的化合物实质上是以互变异构体的形式存在的。这些化合物还具有两个不对称的碳原子,并且也可表现为旋光异构体。上述的结构式也包括各种互变异构形式,各种旋光异构体以及它们的混合物。各种互变异构体,旋光异构体以及它们的混合物均属于本发明范畴。

进而,本发明还提供了一种除草剂组合物,它含有合适的载体和一定剂量的本发明提出的有效除草化合物或其混合物。

本发明还提供了一种防止或控制所不需要的杂草植被生长的方法,该方法包括用一定剂量的本发明提出的有效除草化合物或其混合物处理这种植被的生长介质和(或)叶子。

本发明还提供一种调节植物生长的方法,该方法包括用一定剂量的本发明提出的有效植物生长调节化合物或其混合物处理这种植被的生长介质和(或)叶子,有效地改变上述植物的正常生长态势。

本发明还提供了化学中间体以及制备本发明化合物的方法。

下面对本发明给以详细的描述。

结构式为Ⅰ的化合物可按下述反应式所代表之过程很方便地制备出来:

式中R1是3-反式-氯烯丙基。

这个过程可由化合物(A)与3-反式-氯烯丙氧基胺(B)接触反应来完成,以在惰性有机溶剂中进行为好。

典型的过程条件为:温度范围是0~80℃,以20~40℃为好;历时1-48小时,以4-12小时为好;使用的3-反式-氯烯丙氧基胺(B)对每摩尔化合物(A)的量为1至2,而以1.05至1.2摩尔为好。可使用的适宜的惰性有机溶剂包括,低级烷醇,例如甲醇,乙醇,乙醚,二氯甲烷。两相的水和可与水混溶的有机溶剂(例如己烷),也可使用它们的类似物或它们的相容的混合物。

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