[发明专利]5-取代的3-芳基异唑衍生物，它们的制备及作杀虫剂的应用

说明书

本发明涉及新的5-取代的3-芳基异噁唑衍生物、它们的制备及将它们用作杀虫剂，特别是用作防治线虫的杀虫剂的应用。

具有杀线虫作用的芳基异噁唑，例如从U.S.P3781438中就已经知道。

但已知化合物具有的缺点是：不是损害植物，就是有效性不足。

本发明的任务是提供一些化合物，这些化合物特别对防治线虫很有效，同时又不损害植物。

已发现通式Ⅰ所示的5-取代的3-芳基异噁唑衍生物具有意外好的杀线虫作用，同时不损害植物，

式中

R′表示可以被卤素、C_1-14-烷基、C_3-6环烷基、C_1-14烷氧基、C_1-14-烷基硫基、二-C_1-4-烷基氨基、C_1-6烷氧基羰基、卤代-C_1-4-烷基、卤代-C_1-4-烷氧基、卤代-C_1-4-烷基硫基、卤代-C_1-6-烷氧基羰基、卤代-C_1-6-环烷基、卤代-C_3-6-环烷基甲氧基、卤代-C_3-6-环烷基甲基硫基、硝基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基或卤代苯硫基中一个或多个相同的基或不同的基进行过取代的苯基、联苯基、萘基、呋喃基、噻嗯基或吡啶基。

R²表示一个一次或多次被相同的卤素或不同的卤素取代过的C_1-12-烷基、C_2-12-链烯基、C_2-12炔烃基、C_3-6-环烷基或C_3-6-环烷基甲基。

此外，本发明的化合物表明对啃咬类昆虫和吸吮类昆虫，以及对昆虫卵和对螨也很有效果。

“卤代烷基”（Halogenalkyl）这一术词指烷基中的一个或几个氢原子被卤素取代。卤素指的是氯、氟、溴或碘。

式Ⅰ所示的本发明化合物可按已知的方法制备，印使式Ⅱ所示的化合物和式Z-R₂所示的化合物在惰性溶剂中或混合溶剂中，必要时在高温或在高压下并有一种碱存在时进行反应：

式中R₁有式Ⅰ中所述的意义。

式Z-R₂中Z为离去基团，例如卤素、甲磺酸盐和甲苯磺酸盐，R₂有式Ⅰ中所述的意义。

作为碱可用有机或无机碱，例如叔胺和三乙基胺和三丙基胺、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属酸式碳酸盐和碱土金属氢化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属碳酸盐，但也可用碱金属醇化物，例如甲醇钠或叔丁醇钾。

适合于制备本发明化合物的溶剂有例如乙醚、二噁烷和四氢呋喃脂族和芳族烃如甲苯和石油醚;卤代烃如氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿;腈如乙腈、丙腈;N，N-二烷基酰胺如二甲基甲酰胺;酮如丙酮、甲基乙基酮;二甲基亚砜、四氢噻吩砜以及水和醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇和这样一些溶剂的相互混合物。

随反应剂的不同，反应在-70℃至120℃之间的温度下进行。可以根据情况使用压力，这也取决于所用的反应剂。所用的压力在1至25巴之间的范围内。反应时间大约为0.5至48小时。接着将反应混合物倒在冰水中，进行萃取并按已知方法进行分离。产生的产品可用普通的方法通过重结晶、真空蒸留或色层柱分离法进行精制。

式Ⅱ所示的作为原料使用的化合物，部分是已知的，或可按已知方法制备（例如USP3781436：Chem.Ber.110，2922-2938（1977）和J.Chem，Soc.C1971，1945）。

由于在不损害植物的情况下消灭线虫有效，本发明化合物可成功地在植物保护中用作农业、葡萄种植、果树种植、园艺和森林培植的杀虫剂。