[发明专利]苯甲酰硫脲化合物

说明书

本发明涉及苯甲酰硫脲化合物，其制备方法，作为农药，尤其是作为杀虫剂和杀螨剂的用途及其作为化学中间体的用途。

1，324，293号英国专利介绍了一大类具有杀虫活性的脲及硫脲衍生物，这其中有商业化合物二氟脲，N-（2，6-二氟苯甲酰）-N′-（4-氯苯基）脲。

EP-B-161019提供了一类苯甲酰脲化合物（Ⅳ）

其中A、B、X和Z各独立地为氟或氯原子;n是0、1、2或3，p＝0或1;y为碳原子数最多为6的卤代烷基;和R′代表一个氢原子或基团-SNR²R³，在此基团中：R²代表一个碳原子数不超过6的烷基，R³代表一个碳原子数不超过6的烷基，R³或代表基团-COR⁴或-COOR⁴，此R⁴代表一个碳原子数不超过6的烷基，或R²和R³一起代表一个碳原子数为4或5的并选择性地在其烷基部分被一具有碳原子数不超过6的烷氧基羰基所取代的亚烷基。这些化合物除了具有杀虫活性外，由于具有杀螨活性所以不同于前面的苯甲酰脲化合物。这些化合物有flufenoxuron，N-（2，6-二氟苯甲酰）-N′-（2-氟-4-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕苯基脲。

通式（Ⅳ）的化合物制备方法包括有将通式化合物

与通式化合物

进行反应。其中的A、B、X、Y、Z、n和P的定义同上，R⁵代表基团-NHR¹（R¹的定义用上），而R⁶代表一个-NCO基团，或R⁵代表一个-NCO基团而R⁶代表一个-NH₂基团。

业已发现了一类新颖的在一合成上述化合物N的新途径中用作中间体的苯甲酰硫脲化合物，这些化合物也出乎意料地既具有杀虫活性也具有杀螨活性。

因此，本发明提供了一类通式（Ⅰ）的苯甲酰硫脲化合物。

其中;A、B、X和Z各独立地为氟或氯原子;n＝0、1、2或3;P＝0或1;Y代表一个碳原子数不超过6的卤代烷基;和R¹代表一个氢原子或基团-SNR²R³，此R²代表一个碳原子数不超过6的烷基，R³代表一个碳原子数不超过6的烷基或基团-COR⁴或-COOR⁴，此R⁴代表一个碳原子数不超过6的烷基，或R²和R³一同代表一个碳原子数为4或5的并选择性地在其烷基部分被一具有碳原子数不超过6的烷氧基羰基所取代的亚烷基基团。

另有说明除外，所有烷基或卤代烷基的优选碳原子数最多为4。优选的烷基是甲基，优选的卤代烷基是三氟甲基。所有的亚烷基部分优选1，4-亚丁基或1，5-亚戊基。卤原子可以是氟、氯、溴或碘原子，优选氟和氯。当n或p比1大时，取代基X或Z可以是相同的或不同的。

A和B均优先选用氯原子或均优先选用氟原子。

X优先选用氟或氯原子。这样，典型的情况是（X）_n为3个氟原子，2个氟原子和一个氯原子，或一个氟原子和两个氯原子。X最好选用氟。n＝3、2、1或最好为0。

Y优先选用三氟甲基。

Z优先选用氯原子。P优选0或1。最好是Z代表一个氯原子，p＝1。这样一个氯原子优选此氧键的邻位。

R¹为一氢原子或基团-S。NR²R³。R²优选甲基，R³优选-COOR⁴。

通式Ⅰ的化合物是优先选用的，其中的R¹为氢原子。

本发明还提供了一种制备通式Ⅰ化合物的方法，该方法包括将通式（Ⅱ）的化合物同通式（Ⅲ）的化合物反应，其中A、B、X、Y、Z、R¹、n和p的定义同前。