[发明专利]一种荧光探针及其制备方法与应用在审
| 申请号: | 202310465481.2 | 申请日: | 2023-04-21 |
| 公开(公告)号: | CN116514888A | 公开(公告)日: | 2023-08-01 |
| 发明(设计)人: | 熊海;曾雅婷;王子琰 | 申请(专利权)人: | 深圳大学 |
| 主分类号: | C07H19/073 | 分类号: | C07H19/073;C07H1/00;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 44268 | 代理人: | 刘芙蓉 |
| 地址: | 518060 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式如下所示:
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括步骤:
提供5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷;
提供2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯;
将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行Sonogashira偶联反应,得到所述荧光探针。
3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法,包括步骤:
提供2'-脱氧-2'-氟尿苷和碘;
将所述2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述碘进行取代反应,得到所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷。
4.根据权利要求3所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法,具体包括步骤:
提供2'-脱氧-2'-氟尿苷、硝酸铈铵、碘和第一溶剂;
将所述2'-脱氧-2'-氟尿苷、硝酸铈铵、碘溶于第一溶剂中,加热回流反应1-4小时,经纯化处理后,得到所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷。
5.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯的制备方法,包括步骤:
提供二苯甲烷、4-溴二苯甲酮、对甲苯磺酸、三甲基硅基乙炔、四丁基氟化铵;
将所述二苯甲烷与所述4-溴二苯甲酮进行反应,随后用对甲苯磺酸催化脱水,分离纯化后得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯;
将所述1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯与所述三甲基硅基乙炔进行Sonogashira偶联反应,得到1-[4-(2-三甲基硅基乙炔)苯基]-1,2,2-三苯基乙烯;
将所述1-[4-(2-三甲基硅基乙炔)苯基]-1,2,2-三苯基乙烯与所述四丁基氟化铵进行反应,得到所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯。
6.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行Sonogashira偶联反应,得到所述荧光探针的步骤,具体包括:
将5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷、CuI溶于DMF或THF,然后加入Pd(PPh3)4、2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯、无水Et3N或THF,在室温下进行Sonogashira偶联反应,经纯化处理后,得到所述荧光探针。
7.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行Sonogashira偶联反应的步骤中,所述Sonogashira偶联反应的时间为8-12小时。
8.一种如权利要求1所述的荧光探针在细胞成像中的应用。
9.一种如权利要求1所述的荧光探针在pH检测中的应用。
10.一种如权利要求1所述的荧光探针在汞离子检测中的应用。
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